(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-4'-thiouridine | 134699-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-4'-thiouridine
• 英文别名: 5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134699-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₄S
• 分子量: 349.205
• InChiKey: MHIWAWLDGNOCRU-PIXDULNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-4-thio-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-4'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Basnak; Otter; Duncombe, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 29 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and antiviral activity of some 4'-thio-2'-deoxy nucleoside analogs
  作者：Michael R. Dyson、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00113a016

  日期：1991.9

  4-dithio-D-erythro- pentofuranoside (4), the following 2'-deoxy nucleoside analogues have been synthesized: 4'-thiothymidine (8), 3'-azido-4'-thio- deoxythymidine (10), and (E)-5-(2-bromovinyl)-4'-thio-2'-deoxyuridine (22). The first compound is toxic, the second is not toxic nor has detectable biological activity, and the third is not toxic and has significant activity against some herpesviruses.

  从苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤藓基呋喃呋喃糖苷（4）开始，合成了以下2'-脱氧核苷类似物：4'-硫代胸苷（8 ），3′-叠氮基-4′-硫代脱氧胸苷（10）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-4′-硫代2′-脱氧尿苷（22）。第一种化合物是有毒的，第二种化合物是无毒的，也没有可检测的生物学活性，第三种化合物是无毒的，并且对某些疱疹病毒具有显着的活性。
• BETA-2'-OR 3'-HALONUCLEOSIDES
  申请人：Otto J. Michael

  公开号：US20050119286A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention includes compounds and compositions of β-halonucleosides, as well as methods to treat HIV, HBV or abnormal cellular proliferation comprising administering said compounds or compositions.

  本发明包括β-卤代核苷化合物和组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗HIV、HBV或异常细胞增殖的方法。
• Antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0409575A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  Pyrimidine 4′-thionucleosides of the formula I wherein Y is hydroxy or amino, and X is chloro, bromo, iodo, trifluoromethyl, C₂₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ haloalkenyl or C₂₋₆ alkynyl and physiologically functional derivatives thereof. These compounds have utility as anti-viral agents.

  式 I 的嘧啶 4′-硫代核苷 其中 Y 是羟基或氨基，X 是氯、溴、碘、三氟甲基、C₂₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 卤代烯基或 C₂₋₆ 烷基及其生理功能衍生物。这些化合物可用作抗病毒剂。
• [DE] VERWENDUNG VON 5' SUBSTITUIERTEN NUKLEOSIDEN ZUR HEMMUNG VON RESISTENZBILDUNG BEI DER ZYTOSTATIKABEHANDLUNG UND ARZNEIMITTEL, ENTHALTEND DIESE NUKLEOSIDE<br/>[EN] USE OF 5'SUBSTITUTED NUCLEOSIDES TO PROVIDE RESISTANCE IN CYTOSTATIC TREATMENT AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID NUCLEOSIDES<br/>[FR] UTILISATION DE NUCLEOSIDES SUBSTITUES EN POSITION 5' POUR ATTENUER LES PHENOMENES DE RESISTANCE LORS DE TRAITEMENTS PAR AGENTS CYTOSTATIQUES, ET MEDICAMENTS CONTENANT CES NUCLEOSIDES
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：WO1996023506A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von 5'-substituierten Nukleosiden in Kombination mit mindestens einem Zytostatikum zur Herstellung eines Arzneimittels zur Verhinderung bzw. Reduktion der Resistenzbildung bei der Zytostatikabehandlung sowie ein Arzneimittel, enthaltend BVDU und/oder seine Metaboliten.(EN) The invention relates to the use of 5'substituted nucleosides in combination with at least one cytostatic in the production of a medicament to prevent or reduce the build-up of resistance in cytostatic treatment and a medicament containing BVDU and/or its metabolites.(FR) L'invention concerne l'utilisation de nucléosides substitués en position 5' en combinaison avec au moins un agent cytostatique, pour préparer un médicament visant à empêcher ou à réduire l'émergence d'une résistance lors de traitements par agents cytostatiques. L'invention concerne par ailleurs un médicament contenant de la (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-désoxyuridine (BVDU) et/ou ses métabolites.

  该发明涉及在组合使用5'-脱氧核苷酸（其中5'端有取代基）以及至少一种细胞停滞剂的情况下制备的药物，该药物用于防止或减少细胞停滞治疗中抗性的形成；以及包含具有或其代谢物的药物。
• VERWENDUNG VON 5' SUBSTITUIERTEN NUKLEOSIDEN ZUR HEMMUNG VON RESISTENZBILDUNG BEI DER ZYTOSTATIKABEHANDLUNG UND ARZNEIMITTEL, ENTHALTEND DIESE NUKLEOSIDE
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：EP0806956A1

  公开（公告）日：1997-11-19