(R)-[(2)H3,(82)Se]2-amino-4-methylselenylbutanoic acid | 1282033-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[(2)H3,(82)Se]2-amino-4-methylselenylbutanoic acid
• 英文别名: D-[(2)H3,(82)Se]selenomethionine；(2R)-2-amino-4-(trideuteriomethyl(82Se)selanyl)butanoic acid
• CAS: 1282033-65-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂Se
• 分子量: 202.124
• InChiKey: RJFAYQIBOAGBLC-IZHQNRGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(2)H3,(82)Se]2-amino-4-methylselenylbutanoic acid 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘和硒82双重标记的D-和L-硒代蛋氨酸的合成。

  摘要：

  描述了用⁸2 Se标记的D-和L-硒代蛋氨酸的合成以及Se-甲基上的三个氘（D-和L- [2 H 3，₃2 Se]硒代蛋氨酸）的合成。通过将（R）-和（S）-2-氨基-4-溴丁酸与由金属（82）制得的[2H3,3 -Se]甲基硒酸锂缩合，制得D-和L- [2 H 5，3 -2 Se]硒代蛋氨酸。 Se和[2 H 5]甲基碘。用手性固定相柱通过HPLC测定D-和L- [2 H 5，12 -Se]硒代蛋氨酸的光学纯度，发现ee超过99％。化学电离质谱表明，[2 H 3，⁸2 Se]硒代蛋氨酸的N-异丁氧基羰基乙基酯衍生物的分子相关离子与未标记硒代蛋氨酸的m / z值不重叠。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1658
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 (R)-2-氨基-4-溴丁酸氢溴酸盐 在 lithium 、 ⁽⁸²⁾Se 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到(R)-[(2)H3,(82)Se]2-amino-4-methylselenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氘和硒82双重标记的D-和L-硒代蛋氨酸的合成。

  摘要：

  描述了用⁸2 Se标记的D-和L-硒代蛋氨酸的合成以及Se-甲基上的三个氘（D-和L- [2 H 3，₃2 Se]硒代蛋氨酸）的合成。通过将（R）-和（S）-2-氨基-4-溴丁酸与由金属（82）制得的[2H3,3 -Se]甲基硒酸锂缩合，制得D-和L- [2 H 5，3 -2 Se]硒代蛋氨酸。 Se和[2 H 5]甲基碘。用手性固定相柱通过HPLC测定D-和L- [2 H 5，12 -Se]硒代蛋氨酸的光学纯度，发现ee超过99％。化学电离质谱表明，[2 H 3，⁸2 Se]硒代蛋氨酸的N-异丁氧基羰基乙基酯衍生物的分子相关离子与未标记硒代蛋氨酸的m / z值不重叠。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1658

文献信息

• Synthesis of D- and L-Selenomethionine Double-Labeled with Deuterium and Selenium-82
  作者：Takehisa Matsukawa、Hiroshi Hasegawa、Yoshihiko Shinohara、Jun Kobayashi、Atsuko Shinohara、Momoko Chiba、Kimiyoshi Ichida、Kazuhito Yokoyama

  DOI：10.1248/cpb.58.1658

  日期：——

  synthesis of D- and L-selenomethionine labeled with ⁸²Se and three deuteriums at Se-methyl group (D- and L-[²H₃, ⁸²Se]selenomethionine) was described. D- And L-[²H₃, ⁸²Se]selenomethionine were prepared by condensation of (R)- and (S)-2-amino-4-bromobutylic acid with lithium [²H₃, ⁸²Se]methaneselenolate, which was prepared from metal (82)Se and [²H₃]methyl iodide. The optical purities of D- and L-[²H₃, ⁸

  描述了用⁸2 Se标记的D-和L-硒代蛋氨酸的合成以及Se-甲基上的三个氘（D-和L- [2 H 3，₃2 Se]硒代蛋氨酸）的合成。通过将（R）-和（S）-2-氨基-4-溴丁酸与由金属（82）制得的[2H3,3 -Se]甲基硒酸锂缩合，制得D-和L- [2 H 5，3 -2 Se]硒代蛋氨酸。 Se和[2 H 5]甲基碘。用手性固定相柱通过HPLC测定D-和L- [2 H 5，12 -Se]硒代蛋氨酸的光学纯度，发现ee超过99％。化学电离质谱表明，[2 H 3，⁸2 Se]硒代蛋氨酸的N-异丁氧基羰基乙基酯衍生物的分子相关离子与未标记硒代蛋氨酸的m / z值不重叠。