1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide | 1430475-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide
• CAS: 1430475-76-5
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₄O₄S
• 分子量: 438.439
• InChiKey: ZXSSRNZKYQZUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(4-aminophenyl)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-substituted benzoxazoles as novel PTP1B inhibitors

  摘要：

  A series of benzoxazole compounds containing oxamic acid were synthesized and screened for the PTP1B inhibition. Compound 31d showed best biochemical potency (K-i) of 6.7 mu M. Structure-activity relationship were explained with the help of molecular modeling approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)acetate 在 劳森试剂 、 三甲基氯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-substituted benzoxazoles as novel PTP1B inhibitors

  摘要：

  A series of benzoxazole compounds containing oxamic acid were synthesized and screened for the PTP1B inhibition. Compound 31d showed best biochemical potency (K-i) of 6.7 mu M. Structure-activity relationship were explained with the help of molecular modeling approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.109