1-<3'-O-acetyl-2'-deoxy-5'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine | 88337-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<3'-O-acetyl-2'-deoxy-5'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-5')-O-3'-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosylthymine；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-5)2-deoxy-D-eryPenf3Ac(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88337-92-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₁₅
• 分子量: 614.56
• InChiKey: SCCQZGWGLNYDGT-GAILITIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3'-O-acetyl-2'-deoxy-5'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-<2'-deoxy-5'-β-D-galactopyranosyl-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Differential reactivity of carbohydrate hydroxyls in glycosylations. II. The likely role of intramolecular hydrogen bonding on glycosylation reactions. Galactosylation of nucleoside 5′-hydroxyls for the syntheses of novel potential anticancer agents

  摘要：

  与预期相反，许多主要的羟基在糖基化反应中完全不活跃，或者以非常低的产率给出所需的糖苷，伴随着许多副反应产物。这些主要羟基的氢被显示为分子内氢键结合。由这些羟基对活化的糖基化试剂的亲核攻击形成的中间体可能会抵抗氢的提取。据推测，这种抵抗质子损失的现象是观察到的不活性的起源。研究表明，成功的糖基化反应发生在酸性条件下，这种条件下这种氢键不再存在。因此，首次利用三氯乙酰亚胺盐酸镓在氯仿中在三氟乙酸银的促进下，成功地对核苷的通常不活跃的5'-羟基进行了直接的半乳糖化。据指出，这种半乳糖化的抗癌核苷可能具有改善的生物特异性。

  DOI：

  10.1139/v94-284
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 1-<3'-O-acetyl-2'-deoxy-5'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3')-O-5'-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosylthymine
  参考文献：
  名称：

  使用β-半乳糖苷酶进行半乳糖基化：二糖核苷的酶促合成

  摘要：

  通过利用米曲霉中β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖核苷的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明2-脱氧尿苷2a，尿苷2b，胸苷2c和腺苷2d对于酶催化的二糖核苷形成是有用的受体。乙酰化后形成的产物4a-4d的区域化学已经使用现代NMR技术明确分配。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00216-c