N-(phenylacetyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1301213-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylacetyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-2-phenylacetamide；N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-2-phenylacetamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-2-phenylacetamide
• CAS: 1301213-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: IPPUYQGHLJCXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylacetyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 溶剂黄146 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以28%的产率得到2-(2-((methyl(oxo)(phenyl)-l6-sulfaneylidene)amino)-2-oxoethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho-C–H Oxidation of Arylacetic Acid Derivatives: Synthesis of Benzofuranones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ortho-C-H acetoxylation of arylacetic acid derivatives is demonstrated with the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine (MPyS) directing group (DG). The alpha-mono- and alpha-unsubstituted arylacetic acid derivatives were readily employed in the ortho-C-H acetoxylations. The oxidation products are hydrolyzed, and the MPyS-DG is easily recovered, providing ready access to 0-hydroxyarylacetic acids. 3-Mono- and 3-unsubstituted benzofuranones are synthesized from 0-hydroxyarylacetic acids.

  DOI：

  10.1021/ol403699d
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(phenylacetyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的可见光诱导 N- 酰化

  摘要：

  使用有机光氧化还原催化剂在温和条件下开发了一种无金属、无碱和无添加剂的亚砜亚胺N-酰化。这种绿色策略具有广泛的底物范围、与空气的良好相容性和高产率（高达 96%）。它可以进一步应用于氨基酸修饰和α-酮基N-酰基亚砜亚胺合成，无需任何复杂的转化或操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00843

文献信息

• Boric Acid Mediated N-Acylation of Sulfoximines
  作者：Michael Harmata、Aswinkumar Garimallaprabhakaran

  DOI：10.1055/s-0030-1259328

  日期：2011.2

  The N-acylation of a sulfoximine with carboxylic acids was accomplished with boric acid and several boronic acids. Aliphatic acids give fair yields of products while acids related to phenylacetic and phenoxyacetic acids perform much better. Aromatic acids are ineffective in this process.

  用羧酸对磺氧亚胺进行N-酰化反应成功地使用了硼酸和几种硼酸类化合物。脂肪酸的产率较好，而与苯乙酸和苯氧乙酸相关的酸表现更佳。芳香酸在此过程中则无效。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Sulfoximines and Alkynes
  作者：Long Wang、He Huang、Daniel L. Priebbenow、Fang-Fang Pan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201209975

  日期：2013.3.18