ethyl 2-(4-oxopyridin-1(4H)-yl)acrylate | 1260521-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxopyridin-1(4H)-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-oxopyridin-1-yl)prop-2-enoate；ethyl 2-(4-oxopyridin-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1260521-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: MPACFEZJTXHRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-oxopyridin-1(4H)-yl)acrylate 、 α-(4-bromo)-N-phenylnitrone 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-5-(4-oxopyridin-1(4H)-yl)-2-phenylisoxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在环保溶剂 2-甲基四氢呋喃中无催化剂区域选择性和非对映选择性合成杂环核苷†

  摘要：

  通过 α-嘌呤取代的丙烯酸酯与硝酮的无催化剂高度区域选择性和非对映选择性 [3+2] 环化，开发了一种高效实用的杂环核苷合成方法。该反应具有优异的官能团耐受性、非常温和的反应条件，并以绿色、可持续和环保的 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 作为溶剂。与缺电子烯烃亲偶极试剂与硝酮的其他反应相比，在该工作中观察到不同的区域选择性环加成产物。这种 1,3-偶极环加成反应生成了一系列异恶唑烷基核苷，收率非常好，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200550
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 丙炔酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-oxopyridin-1(4H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在环保溶剂 2-甲基四氢呋喃中无催化剂区域选择性和非对映选择性合成杂环核苷†

  摘要：

  通过 α-嘌呤取代的丙烯酸酯与硝酮的无催化剂高度区域选择性和非对映选择性 [3+2] 环化，开发了一种高效实用的杂环核苷合成方法。该反应具有优异的官能团耐受性、非常温和的反应条件，并以绿色、可持续和环保的 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 作为溶剂。与缺电子烯烃亲偶极试剂与硝酮的其他反应相比，在该工作中观察到不同的区域选择性环加成产物。这种 1,3-偶极环加成反应生成了一系列异恶唑烷基核苷，收率非常好，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200550

文献信息

• Mohtat, Bita; Azimzadeh, Setareh; Djahaniani, Hoorieh, South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 204 - 206
  作者：Mohtat, Bita、Azimzadeh, Setareh、Djahaniani, Hoorieh、Pirhadi, Leila

  DOI：——

  日期：——
• <scp>Catalyst‐Free</scp> Regio‐ and Diastereoselective Synthesis of Heterocyclic Nucleosides in the Eco‐friendly Solvent <scp>2‐Methyltetrahydrofuran</scp> ^†
  作者：Xiaodong Gu、Qingwei Du、Weijian Song、Jun Joelle Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200550

  日期：2023.1.15

  heterocyclic nucleosides is developed by a catalyst-free highly regioselective and diastereoselective [3+2] annulation of α-purine-substituted acrylates with nitrones. The reaction operates with excellent functional group tolerance, very mild reaction conditions, and with the green, sustainable, and eco-friendly 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) as solvent. Compared with other reactions of electron-deficient

  通过 α-嘌呤取代的丙烯酸酯与硝酮的无催化剂高度区域选择性和非对映选择性 [3+2] 环化，开发了一种高效实用的杂环核苷合成方法。该反应具有优异的官能团耐受性、非常温和的反应条件，并以绿色、可持续和环保的 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 作为溶剂。与缺电子烯烃亲偶极试剂与硝酮的其他反应相比，在该工作中观察到不同的区域选择性环加成产物。这种 1,3-偶极环加成反应生成了一系列异恶唑烷基核苷，收率非常好，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。