4-amino-2-anilino-1,3-thiazole-5-carbonitrile | 81403-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-2-anilino-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-(phenylamino)thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 81403-03-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: LMWUWWGVYMYSAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-anilino-1,3-thiazole-5-carbonitrile 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((7-imino-6-phenyl-2-(phenylamino)-6,7-dihydrothiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-yl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5- d ]嘧啶和二噻唑并[3,2- a：5'，4'- e ]嘧啶酮衍生物的合成及生物学筛选

  摘要：

  新噻唑并嘧啶和dithiazolopyrimidinone衍生物2 - 11合成和估计针对抗微生物活性的金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌，烟曲霉和土曲霉。所达到的结果证明，4，图8A和11g的具有针对显著有效性金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌。在另一方面，7，10B，10C和11H表现出显着的活性对蜡状芽孢杆菌，而8a，10b和11g被证明对大肠杆菌具有活性。从另一个角度来看，4和8a对烟曲霉和土曲霉显示出有希望的功效。此外，8a对白色念珠菌显示出优异的功效。群体感应的新化合物的抑制活性被推崇针对C.堇色，其中7，图8A，图9B，图10A-C ，11D和11克有可接受的功效。还测试了相同化合物对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的体外抗肿瘤功效。化合物4和11h对三种细胞系显示出增强的效力，而化合物10b对HCT-116和MCF-7细胞显示出显着活性。此外，发现11

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.013
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-cyanoimino-3-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-amino-2-anilino-1,3-thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie der 4-Aminothiazolin-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900005

文献信息

• Use of 2,4-diaminothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010039275A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,4-Diaminothiazole derivatives which inhibit GSK-3 (glycogen synthase kinase-3) and which are useful for the treatment and/or prevention disorders and diseases wherein an inhibition of GSK-3 is beneficial, especially especially Alzheimer's disease, bipolar disorder, IGT (impaired glucose tolerance), Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  抑制GSK-3（糖原合成激酶-3）的2,4-二氨基噻唑衍生物，对治疗和/或预防GSK-3抑制有益的疾病和疾病特别有效，尤其是阿尔茨海默病、双相情感障碍、糖耐量受损（IGT）、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• [EN] 2,4-DIAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 (GSK-3) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,4-DIAMINOTHIAZOLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2001056567A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  2,4-Diaminothiazole derivatives which inhibit GSK-3 (glycogen synthase kinase-3) and which are useful for the treatment and/or prevention disorders and diseases wherein an inhibition of GSK-3 is beneficial, especially especially Alzheimer's disease, bipolar disorder, IGT (impaired glucose tolerance), Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  2,4-二氨基噻唑衍生物抑制GSK-3（糖原合成酶激酶-3），对于治疗和/或预防抑制GSK-3有益的疾病和疾病特别是阿尔茨海默病、双相情感障碍、IGT（糖耐量受损）、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症具有用处。
• Design, synthesis, and antitumor screening of new thiazole, thiazolopyrimidine, and thiazolotriazine derivatives as potent inhibitors of VEGFR‐2
  作者：Alaa A. Abd Elhameed、Ahmed R. Ali、Hazem A. Ghabbour、Said M. Bayomi、Nadia S. El‐Gohary

  DOI：10.1002/ddr.22109

  日期：2023.12

  New thiazole, thiazolopyrimidine, and thiazolotriazine derivatives 3–12 and 14a–f were synthesized. The newly synthesized analogs were tested for in vitro antitumor activity against HepG2, HCT-116, MCF-7, HeP-2, and Hela cancer cells. Results indicated that compound 5 displayed the highest potency toward the tested cancer cells. Compound 11b possessed enhanced effectiveness over MCF-7, HepG2, HCT-116

  合成了新的噻唑、噻唑并嘧啶和噻唑并三嗪衍生物3-12和14a-f 。测试了新合成的类似物对 HepG2、HCT-116、MCF-7、HeP-2 和 Hela 癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明，化合物5对测试的癌细胞表现出最高的效力。化合物11b对 MCF-7、HepG2、HCT-116 和 Hela 癌细胞具有增强的功效。此外，化合物4和6对 HCT-116、MCF-7 和 Hela 癌细胞显示出良好的活性，并对 HepG2 和 HeP-2 细胞显示出卓越的活性。此外，还测试了化合物3-6和11b抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 活性的能力。所得结果表明，化合物5对VEGFR-2表现出显着的抑制活性（半数最大抑制浓度[IC 50 ] = 0.044 μM），与舒尼替尼（IC 50 = 0.100 μM）相当。此外，合成的化合物3-6和11b对 WI38 和 WISH 正常细
• 5-Cyano-2,4-diamino-thiazol-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0328954A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft 5-Cyano-2,4-diamino­thiazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹ für Wasserstoff oder für einen gegebenenfalls sub­stituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Al­kinyl steht oder für die Gruppierung -CO-R³ steht, worin, R³ für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­amino und Dialkylamino steht, und R² für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Ar­alkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl steht, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Fungizide.

  本发明涉及通式（I）的 5-氰基-2,4-二氨基噻唑衍生物 其中 R¹ 代表氢或烷基、烯基、炔基系列中任选取代的基或代表基团 -CO-R³，其中 R³ 代表由烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基和二烷基氨基组成的系列中的任选取代基，以及 R² 代表由烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基、杂芳基和杂芳烷基组成的系列中的任选取代基、 它们的制备方法及其作为除草剂和杀真菌剂的用途。
• Synthesis of substituted [1,3]thiazolo[4,5-b]pyridines and [1,3]thiazolo[4,5-d][1,2,3]triazines
  作者：David Thomae、Enrico Perspicace、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch、Pierre Seck

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.017

  日期：2008.9

  In this work, we described an easy preparation Of substituted 4-amino-5-cyano-1,3-thiazoles. These compounds have been used as starting materials to obtain two classes of compounds. New substituted [1,3]thiazolo[4,5-e]pyridines were synthesized in one step via Friedlander reaction. Diazotation of 4-amino-5-cyano-1,3-thiazoles afforded 4-chloro[1,3]thiazolo[4,5-d][1,2,3]triazines in one step. The later Was substituted by a secondary amine to obtain substituted 4-amino[1,3]thiazolo[4,5-d][1,2,3]triazines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.