3,3’-bi(1,2,4-oxadiazol-5-one) | 325691-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3’-bi(1,2,4-oxadiazol-5-one)
• 英文别名: 3,3'-bis(1,2,4-oxadiazole)-5,5'-dione；3,3'-bis(1,2,4-oxadiazol-5-one)；3-(5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 325691-69-8
• 化学式: C₄H₂N₄O₄
• 分子量: 170.084
• InChiKey: IQHKEEXJFKSPIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 3,3’-bi(1,2,4-oxadiazol-5-one) 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由3,3'-双（1,2,4-恶二唑）-5,5'-二酮和4-氨基1,2,4-三唑组成的新型不敏感高能共晶体的合成，晶体结构和热行为

  摘要：

  制备了由3,3'-双（1,2,4-恶二唑）-5,5'-二酮和4-氨基1,2,4-三唑组成的摩尔比为1：2的新型不敏感高能共晶体和特点。该共晶体的结构通过单晶X射线衍射表征。共晶体的晶体结构是具有P 1空间群的单斜晶系。研究的共晶体的性质包括热分解和爆轰性能。该共晶体在173 K时的晶体密度为1.689 g · cm –3，并且具有良好的爆轰性能（D = 6940 m · s –1，P= 20.9 GPa）。此外，测得的冲击和摩擦敏感性（IS> 40 J，FS> 360 N）表明它可以归类为不敏感的高能材料。它的热力学性质表明它具有适度的热稳定性，并具有一个急剧的放热峰（244°C，5 K · min –1）和较高的热爆炸临界温度（523 K）。鉴于上述观察，它可以作为已知爆炸物（如TNT）的有前途的替代品。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800018
• 作为产物：
  描述：

  dipotassium 3,3'-bis(1,2,4-oxadiazol-5(4H)-onate) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3’-bi(1,2,4-oxadiazol-5-one)
  参考文献：
  名称：

  由3,3'-双（1,2,4-恶二唑）-5,5'-二酮和4-氨基1,2,4-三唑组成的新型不敏感高能共晶体的合成，晶体结构和热行为

  摘要：

  制备了由3,3'-双（1,2,4-恶二唑）-5,5'-二酮和4-氨基1,2,4-三唑组成的摩尔比为1：2的新型不敏感高能共晶体和特点。该共晶体的结构通过单晶X射线衍射表征。共晶体的晶体结构是具有P 1空间群的单斜晶系。研究的共晶体的性质包括热分解和爆轰性能。该共晶体在173 K时的晶体密度为1.689 g · cm –3，并且具有良好的爆轰性能（D = 6940 m · s –1，P= 20.9 GPa）。此外，测得的冲击和摩擦敏感性（IS> 40 J，FS> 360 N）表明它可以归类为不敏感的高能材料。它的热力学性质表明它具有适度的热稳定性，并具有一个急剧的放热峰（244°C，5 K · min –1）和较高的热爆炸临界温度（523 K）。鉴于上述观察，它可以作为已知爆炸物（如TNT）的有前途的替代品。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800018

文献信息

• 3,3′‐Bi(1,2,4‐oxadiazoles) Featuring the Fluorodinitromethyl and Trinitromethyl Groups
  作者：Marcos A. Kettner、Konstantin Karaghiosoff、Thomas M. Klapötke、Muhamed Sućeska、Swetlana Wunder

  DOI：10.1002/chem.201402291

  日期：2014.6.16

  isolated. The compounds were characterised by multinuclear NMR spectroscopy, IR and Raman spectroscopy, elemental analysis as well as mass spectrometry. X‐ray diffraction studies were performed and the crystal structures for the 5,5'‐dimethyl and 5,5'‐(fluorodinitromethyl) derivatives are reported. The energetic 5,5'‐(fluorodinitromethyl) and 5,5'‐(trinitromethyl) compounds do not contain any hydrogen

  在这里，我们报告了制备两个无氢原子的3,3'-bi（1,2,4-恶二唑）衍生物的方法。5,5'-双（二硝基甲烷）-3,3'-bi（1， 2,4-恶二唑）。对于我们先前报道的类似物5,5'-双（三硝基甲基）-3,3'-bi（1,2,4-恶二唑），从新的3,3'-bi（1,2,4）开始的新合成途径（恶二唑基）-5,5'-二乙酸被开发出来。在此过程中，还分离了迄今未知的5,5'-二甲基-3,3'-bi（1,2,4-恶二唑）。通过多核NMR光谱，IR和拉曼光谱，元素分析以及质谱对化合物进行表征。进行了X射线衍射研究，并报告了5,5'-二甲基和5,5'-（氟代二硝基甲基）衍生物的晶体结构。精力充沛的5,5' -（氟二硝基甲基）和5,5'-（三硝基甲基）化合物不包含任何氢原子，并且显示出显着的高密度。此外，通过差示扫描量热法（DSC）以及标准化的冲击和摩擦测试确定了热稳定性和敏感性。通过基于CBS-4
• An unexpected transformation of 3,4-bis(isocyanato)furoxan into 3,3’-bi(1,2,4-oxadiazol-5-one)
  作者：Igor V. Ovchinnikov、Konstantin A. Lyssenko、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.05.010

  日期：2009.5

  A transformation of 3,4-bis(isocyanato)furoxan into 3,3'-bi(1,2,4-oxadiazol-5-one) by the action of water was unexpectedly found. The structure of the product was established by spectroscopic and X-ray methods; a mechanism of the transformation is suggested.