(R)-N-allyl-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1393751-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyl-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1393751-13-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 399.627
• InChiKey: AMGPJCKMLZTDQO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 对甲苯磺酰胺 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(((2S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-tosylmorpholin-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃的氧化反应立体选择性合成吗啉

  摘要：

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1021/ol301984b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfonamido-1-propanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 以62%的产率得到(R)-N-allyl-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃的氧化反应立体选择性合成吗啉

  摘要：

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1021/ol301984b