4-acetyl-2-allylphenyl trifluoromethanesulfonate | 1229611-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-allylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-acetyl-2-allylphenyl triflate
• CAS: 1229611-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 308.278
• InChiKey: DCEVYVKLXZGEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-allylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 三叔丁基膦 、 异丁酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(E)-4-acetyl-2-(1-propenyl)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的大块氢化钯配合物作为烯烃有效异构化的催化剂。末端烯烃选择性转化为 2-烯烃

  摘要：

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于

  DOI：

  10.1021/ja9108424
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮 在 吡啶 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-acetyl-2-allylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylative Carbonylation of 2-Allylaryl Trifluoromethanesulfonates: Base-Controlled Selective Access to β-Perfluoroalkyl Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02779

文献信息

• Synthesis of Selectively Substituted or Deuterated Indenes via Sequential Pd and Ru Catalysis
  作者：Anupam Jana、Kasjan Misztal、Anna Żak、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00200

  日期：2017.4.21

  A strategy for the synthesis of functionalized indenes is presented. The readily available substituted phenols are used as starting materials in the reaction sequence composed of Pd-catalyzed Suzuki coupling and Ru-catalyzed ring-closing metathesis, thus representing a practical method for the controlled construction of functionalized indene derivatives. The methodology has been successfully applied

  提出了一种合成官能化茚的策略。在由Pd催化的Suzuki偶联和Ru催化的闭环复分解反应组成的反应序列中，容易获得的取代酚被用作起始原料，因此代表了一种实用的方法来控制功能化茚衍生物的构建。该方法已成功应用于多种底物，以优异的收率生产取代的茚基。这种方法还用于合成在位置3选择性氘化的取代的茚基，这在文献中很少见。