acetic acid-(24-hydroxy-24.24-dimethyl-cholen-(5)-yl-(3β)-ester) | 35882-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid-(24-hydroxy-24.24-dimethyl-cholen-(5)-yl-(3β)-ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(24-hydroxy-24.24-dimethyl-cholen-(5)-yl-(3β)-ester)；(10R)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-4-hydroxy-1.4-dimethyl-pentyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-24.24-dimethyl-cholen-(5)-ol-(24)；26,27-Dinorergost-5-ene-3,24-diol, 3-acetate, (3beta)-；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxy-5-methylhexan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 35882-86-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: BMMFFUBMNOPKIZ-JBZGATTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(24-hydroxy-24.24-dimethyl-cholen-(5)-yl-(3β)-ester) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-amino-5-methylhexan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。

  公开号：

  WO2013036835A1
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 palladium on activated charcoal 、 potassium citrate dihydrate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 acetic acid-(24-hydroxy-24.24-dimethyl-cholen-(5)-yl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基-麦角甾-5-烯甾类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类衍生物的新的合成方法。包括以下步骤：①以豆甾醇1‑a为起始原料，通过多步反应制备获得中间体醛类化合物1‑b；②由化合物1‑b出发经wittig反应得化合物1‑c；③化合物1‑c经还原反应制备得到化合物1‑d；④化合物1‑d经亲核加成反应得到化合物1；⑤由化合物1制备得到3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类化合物。与现有技术相比，该方法实现了从豆甾醇大量、高效制备该类化合物；不但其合成原料简单易得，合成过程操作简单，而且产率较高。

  公开号：

  CN109280068B

文献信息

• 3β-羟基-麦角甾-5-烯甾类衍生物及其药物用 途
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN109280069B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类化合物的结构，以及该化合物和其药学上可接受的化学保护形式或者前药在制备具有预防或治疗LXRβ相关代谢症药物中的应用，所述的LXRβ相关代谢综合症为高血脂、动脉粥样硬化或高血压。通过动物体内降酯活性评价发现，该类化合物降脂效果明显，具有进一步开发成新型降脂药物的潜力。
• 一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及其应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110092808A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及在用于预防或治疗LXR相关的恶性肿瘤的应用，化合物在体外实验中显示出了对多种恶性肿瘤的抑制能力，在体内实验中也显示出了对于恶性肿瘤的抑制能力。该类甾醇骨架化合物对于恶性肿瘤的抑制，和目前应用于治疗该肿瘤的细胞毒类药物有相当的疗效，也和用于评估该化合物药效的阳性药具备同等治疗效果。该化合物在发挥抗肿瘤活性的同时安全性好，不造成阳性药带来的副作用，有利于增强动物免疫功能。该甾醇化合物具备成为安全有效的广谱抗肿瘤药物的应用前景。
• �ber Steroide und Sexualhormone. (86. Mitteilung). �ber die Hydrierungsprodukte der ?5,6;20,22-3?-Oxy-nor-choladiens�ure
  作者：Pl. A. Plattner、J. Pataki

  DOI：10.1002/hlca.19430260427

  日期：1943.6.15
• 3β-羟基-麦角甾-5-烯甾类化合物的制备方法
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN109280068B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类衍生物的新的合成方法。包括以下步骤：①以豆甾醇1‑a为起始原料，通过多步反应制备获得中间体醛类化合物1‑b；②由化合物1‑b出发经wittig反应得化合物1‑c；③化合物1‑c经还原反应制备得到化合物1‑d；④化合物1‑d经亲核加成反应得到化合物1；⑤由化合物1制备得到3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类化合物。与现有技术相比，该方法实现了从豆甾醇大量、高效制备该类化合物；不但其合成原料简单易得，合成过程操作简单，而且产率较高。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。