N-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridin-4-amine | 56809-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridin-4-amine
• 英文别名: 3-Nitro-4-(4'-chloranilino)-pyridin；p-Chloranilin-4-nitro-3-pyridin；(4-chloro-phenyl)-(3-nitro-pyridin-4-yl)-amine
• CAS: 56809-50-8
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: KAMDRDMOIHSXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基吡啶 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 在 copper diacetate 、 硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-3-nitropyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Chan-Lam 胺化的光谱研究：一种受机制启发的硼酸酯反应性解决方案

  摘要：

  我们报告了对 Chan-Lam 胺化反应的调查。光谱学、计算模型和晶体学的结合已经确定了关键中间体的结构，并允许呈现完整的机制描述，包括非循环抑制过程、胺和有机硼反应性问题的来源，以及竞争氧化的起源/原脱硼副反应。关键机制事件的识别使得开发出解决这些问题的简单方法：操纵 Cu(I) → Cu(II) 氧化和利用硼酸的三种协同作用，开发了通用催化 Chan-Lam 胺化，克服了这种有价值的转化长期存在且未解决的胺和有机硼限制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12800

文献信息

• NOVEL 1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HETEROCYCLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Jansen R&D Ireland

  公开号：US20150111868A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention is concerned with novel 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles having formula (I) stereoisomeric forms thereof, and the pharmaceutically acceptable addition salts, and the solvates thereof, wherein R 4 , R 5 , Z and Het have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as inhibitors on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及具有式(I)的杂环取代的新颖1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物及其立体异构体形式，以及药学上可接受的加盐和溶剂化物，其中R4、R5、Z和Het在权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物在抑制呼吸道合胞病毒（RSV）复制方面具有用途。本发明进一步涉及制备这种新颖化合物、包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• US9845321B2
  申请人：——

  公开号：US9845321B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• Spectroscopic Studies of the Chan–Lam Amination: A Mechanism-Inspired Solution to Boronic Ester Reactivity
  作者：Julien C. Vantourout、Haralampos N. Miras、Albert Isidro-Llobet、Stephen Sproules、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b12800

  日期：2017.4.5

  of amine and organoboron reactivity issues, and the origin of competing oxidation/protodeboronation side reactions. Identification of key mechanistic events has allowed the development of a simple solution to these issues: manipulating Cu(I) → Cu(II) oxidation and exploiting three synergistic roles of boric acid has allowed the development of a general catalytic Chan-Lam amination, overcoming long-standing

  我们报告了对 Chan-Lam 胺化反应的调查。光谱学、计算模型和晶体学的结合已经确定了关键中间体的结构，并允许呈现完整的机制描述，包括非循环抑制过程、胺和有机硼反应性问题的来源，以及竞争氧化的起源/原脱硼副反应。关键机制事件的识别使得开发出解决这些问题的简单方法：操纵 Cu(I) → Cu(II) 氧化和利用硼酸的三种协同作用，开发了通用催化 Chan-Lam 胺化，克服了这种有价值的转化长期存在且未解决的胺和有机硼限制。