1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazole-4-carbonitrile | 1092790-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(3-nitropyridin-4-yl)pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(3-nitropyridin-4-yl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1092790-41-4
• 化学式: C₉H₆N₆O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: XMWTVXCQSOBYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazole-4-carbonitrile 在 硫酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪，吡唑并[5,1-c]吡啶并[4,3-e] [1,2,4]三嗪及其开放类似物的合成具有细胞毒性常氧和低氧条件下的药物。

  摘要：

  报道了一系列吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪及其相关类似物在常氧和低氧条件下的合成和抗肿瘤活性。所有化合物均在人大肠腺癌细胞系HCT-8和化合物15和20上进行了测试，化合物15和20在低氧和常氧条件下分别显示出选择性的细胞毒性，测定了ROS的产生，细胞周期和DNA片段化。这项初步研究鼓励我们将15和20视为进一步优化的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.055
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基-3-硝基吡啶 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到1-(3-nitropyridin-4-yl)-5-aminopyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪，吡唑并[5,1-c]吡啶并[4,3-e] [1,2,4]三嗪及其开放类似物的合成具有细胞毒性常氧和低氧条件下的药物。

  摘要：

  报道了一系列吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪及其相关类似物在常氧和低氧条件下的合成和抗肿瘤活性。所有化合物均在人大肠腺癌细胞系HCT-8和化合物15和20上进行了测试，化合物15和20在低氧和常氧条件下分别显示出选择性的细胞毒性，测定了ROS的产生，细胞周期和DNA片段化。这项初步研究鼓励我们将15和20视为进一步优化的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.055

文献信息

• Synthesis of new pyrazolo[5,1-c][1,2,4] benzotriazines, pyrazolo[5,1-c]pyrido[4,3-e][1,2,4] triazines and their open analogues as cytotoxic agents in normoxic and hypoxic conditions
  作者：Giovanna Ciciani、Marcella Coronnello、Gabriella Guerrini、Silvia Selleri、Miriam Cantore、Paola Failli、Enrico Mini、Annarella Costanzo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.055

  日期：2008.11

  The synthesis and antitumor activity in normoxic and hypoxic conditions of a series of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine and its related analogues are reported. All compounds were tested on human colorectal adenocarcinoma cell line HCT-8 and for compounds 15 and 20, which show to have selective cytotoxicity in hypoxic and in normoxic conditions respectively, ROS production, cell cycle, and DNA fragmentation

  报道了一系列吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪及其相关类似物在常氧和低氧条件下的合成和抗肿瘤活性。所有化合物均在人大肠腺癌细胞系HCT-8和化合物15和20上进行了测试，化合物15和20在低氧和常氧条件下分别显示出选择性的细胞毒性，测定了ROS的产生，细胞周期和DNA片段化。这项初步研究鼓励我们将15和20视为进一步优化的有趣线索。