(-)-(1R,6S,9S)-6-ethoxycarbonyl-11,12-dioxatricyclo<7.2.1.0^1,6>dodecane | 138253-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-(1R,6S,9S)-6-ethoxycarbonyl-11,12-dioxatricyclo<7.2.1.0^1,6>dodecane
• 英文别名: ethyl (1R,6S,9S)-11,12-dioxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 138253-36-8；138332-42-0；138332-45-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: JXEUBTZOXQBVSN-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,6S,9S)-6-ethoxycarbonyl-11,12-dioxatricyclo<7.2.1.0^1,6>dodecane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 镍 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-(-)-phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  基于内部乙缩醛的立体裂解，合成（R）-（-）-佛手苷I

  摘要：

  用MCPBA氧化（S）-2-丁烯基-2-乙氧基羰基环己酮（6），直接得到两个手性内缩醛1S，6S，9R-（8）和1R，6S，9S-（9），而不是环氧化物。通过用BF 3醚化物处理，由9获得的叔醇（12）通过逆醛醇缩合反应和内部缩醛的重建产生了意外的产物（14），并且没有获得预期的裂解产物（3）。由9制备的仲醇（15b）的甲磺酸酯以立体控制的方式进行了硅胶催化的，容易的开环裂解，得到了扩环的9-壬醇衍生物（18）。该方法学被用于（R）-（-）-佛花苷I的合成。使用Dreiding立体模型的检查为立体控制的裂解提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89442-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(1R,6S,9S)-6-ethoxycarbonyl-11,12-dioxatricyclo<7.2.1.0^1,6>dodecane
  参考文献：
  名称：

  基于立体特异性裂解反应合成邻苯三甲酚I

  摘要：

  在硅胶催化的裂解为环扩大的内酯的基础上，合成了邻苯三甲酸酯I。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80090-s