O-allyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenol | 211696-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-allyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenol
• 英文别名: Trimethyl-[2-(2-prop-2-enoxyphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 211696-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: KFQDURINWSGFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.318 g的产率得到1-(allyloxy)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香烯的分子内 Pauson-Khand 反应

  摘要：

  报道了一系列 O-烯基化乙炔苯酚衍生物及其 NMO 促进分子内 Pauson-Khand 反应的合成。已经研究了取代对烯烃和炔烃部分的影响。

  DOI：

  10.1081/scc-100105127
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 O-allyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization between Aryl Enol Ether and Silylalkynes under Ruthenium Hydride Catalysis: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans

  摘要：

  Metal-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,n-enynes have become conceptually and chemically attractive processes in the search for atom economy, which is. a key subject of current research. However, metal-catalyzed cycloisomerization between aryl enol ether and silylalkynes has not been developed. The ruthenium hydride complex catalyzed cycloisomerization between aryl enol ether and silylalkynes is reported to give benzofurans having useful functional groups, vinyl and trimethylsilylmethyl, on the 2- and 3-positions, respectively.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00985

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylating Heteroannulation of <i>o-</i>Alkynyl-Allyloxybenzenes. A Route to 2-Substituted-3-Allylbenzo[b]furans
  作者：Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1055/s-1998-1755

  日期：1998.7

  In the presence of palladium(0), o-alkynyl allyloxybenzenes produce 2-substituted 3-allylbenzo[b]furans in fair yields. This heteroannulation is promoted by the η3-allyl palladium species issued from early reaction of the catalyst with the starting allyl aryl ether.

  在零价钯存在下，邻炔基烯丙氧基苯以中等产率生成2-取代的3-烯丙基苯并[b]呋喃。这种杂环化反应受到来自催化剂与起始烯丙基芳基醚早期反应生成的η3-烯丙基钯物种的促进。
• From Ynamides to Highly Substituted Benzo[<i>b</i>]furans: Gold(I)-Catalyzed 5<i>-endo-dig</i>-Cyclization/Rearrangement of Alkylic Oxonium Intermediates
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Vanessa Weingand、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301595

  日期：2013.9.9

  A series of arylynamides with alkyloxy groups at the ortho position of the aryl group was prepared through a short alkylation/cross‐coupling/amidation sequence. The gold‐catalyzed conversion of these substrates combined both CO and CC formation steps, thus providing benzofurans with amine functionalities at the 2‐position and alkyl groups at the 3‐position. Cross‐over experiments showed that the

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerization between Functionalized Alkyne with Aryl Vinyl Ether: Synthesis of 2-Vinyl-3-functionalized Methylbenzofurans
  作者：Jiawei Qiu、Shohei Ohno、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Kenichi Murai、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00954

  日期：2020.8.7

  We have developed cycloisomerization between an aryl vinyl ether and a functionalized alkyne, such as silylalkyne, to give 2,3-disubstituted benzofuran derivatives using [IrCl(cod)]2, PCy3, and NaBArF4. This catalyst system not only catalyzes the above cycloisomerization but also isomerize a terminal olefin to give an aryl vinyl ether.

  我们已经开发出芳基乙烯基醚与官能化炔烃（例如甲硅烷基炔烃）之间的环异构化，从而使用[IrCl（cod）] 2，PCy 3和NaBAr F 4生成2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该催化剂体系不仅催化上述环异构化，而且使末端烯烃异构化以得到芳基乙烯基醚。
• Tandem Enyne Metathesis-Diels−Alder Reaction for Construction of Natural Product Frameworks
  作者：Marta Rosillo、Gema Domínguez、Luis Casarrubios、Ulises Amador、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0356311

  日期：2004.3.1

  Enynes connected through aromatic rings are used as substrates for metathesis reactions. The reactivity of three ruthenium carbene complexes is compared. The resulting 1,3-dienes are suitable precursors of polycyclic structures via a Diels−Alder process. Some domino RCM-Diels−Alder reactions are performed, suggesting a possible beneficial effect of the ruthenium catalyst in the cycloaddition process

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。
• A novel stereoselective photoinduced intramolecular cyclization of 1-(o-allyloxyphenyl)-2-pentamethyldisilanyl ethynes
  作者：Sang Chul Shim、Seung Ki Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01444-0

  日期：1998.9

  Photolysis of 1-(o-allyloxyphenyl)-2-pentamethyldisilanyl ethynes1a and 1b in benzene provides novel stereoselective intramolecular cyclization products 3a and 3b.

  1-（邻-烯丙氧基苯基）-2-五甲基二硅烷基乙炔乙炔1a和1b在苯中的光解提供了新颖的立体选择性分子内环化产物3a和3b。