1-allyl-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-trimethylsilyl-2-propynyl]-1H-indole | 308255-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-trimethylsilyl-2-propynyl]-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[1-(1-prop-2-enylindol-2-yl)-3-trimethylsilylprop-2-ynoxy]silane
• CAS: 308255-37-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NOSi₂
• 分子量: 397.708
• InChiKey: AQDFIQSLKLOZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-trimethylsilyl-2-propynyl]-1H-indole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(10SR,3aSR)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-1-trimethylsilyl-3a,4-dihydro-3H,10H-4a-azacyclopenta[b]fluoren-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Pauson-Khand反应† ，1的吲哚生物碱新方法

  摘要：

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。

  DOI：

  10.1021/jo049309h
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-allyl-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-trimethylsilyl-2-propynyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Pauson-Khand反应† ，1的吲哚生物碱新方法

  摘要：

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。

  DOI：

  10.1021/jo049309h

文献信息

• Perez-Serrano; Gonzalez-Perez; Casarrubios, Synlett, 2000, # 9, p. 1303 - 1305
  作者：Perez-Serrano、Gonzalez-Perez、Casarrubios、Dominguez、Perez-Castells

  DOI：——

  日期：——
• New Approach to Indole Alkaloids Based on the Intramolecular Pauson−Khand Reaction^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo049309h

  日期：2004.8.1

  The synthesis of indoles bearing alkenyl and alkynyl moieties in different positions of the nucleus is described. These compounds are used as substrates for the intermolecular Pauson−Khand reaction leading to tetracyclic cyclopentenones with formation of additional five- to seven-membered rings. Products are related to alkaloids such as mitosenes, clausines, ergotamines, or apogeissochizines.

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。