3-(((4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1620220-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(((4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-({[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1620220-74-7
• 化学式: C₁₈H₁₅ClF₃NO₃S
• 分子量: 417.836
• InChiKey: WZZNXIYCRYHFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(((4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：通过级联CS / CC形成过程，由N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸直接合成磺化氧化吲哚

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸通过级联的C-S / C-C键形成工艺开发了一种新型的光催化合成磺化羟吲哚的方法。这种方法提供了温和，有效且经济实惠的方式来接触水中的各种磺化羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500498

文献信息

• Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01231c

  日期：——

  A copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with sulfonylhydrazides through a tandem radical process was developed. This methodology provided an alternative strategy for the synthesis of sulfonated oxindoles by forming C–S, C–N and C–C bonds in a single operation.

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。
• Hydrogen and Sulfonyl Radical Generation for the Hydrogenation and Arylsulfonylation of Alkenes Driven by Photochemical Activity of Hydrogen Bond Donor‐Acceptor Complexes
  作者：Yang Li、Fang Ma、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801521

  日期：2019.4

  developed. The reaction afforded a range of hydrogenated products and sulfonated oxindoles in high yields under external photocatalyst‐free, oxidant‐ and reductant‐free conditions. Mechanistic investigations suggested this transformation is driven by the photochemical activity of hydrogen bond donor‐acceptor complex, generated from the substrates of arylsulfinic acids and C6‐(vinyl sulfone)phenanthridines

  已经开发出用于烯烃的氢化和芳基磺酰化的有效的光诱导策略。在无外部光催化剂，无氧化剂和无还原剂的条件下，该反应可提供高产率的一系列氢化产物和磺化羟吲哚。机理研究表明，这种转变是由氢键供体-受体配合物的光化学活性驱动的，该配合物是通过氢键相互作用从芳基亚磺酸和C6-（乙烯基砜）菲啶或N-芳基丙烯酰胺的底物产生的。