1-methyl-3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 1400564-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• CAS: 1400564-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: IWORMKMQWTZPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 三乙烯二胺 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 ethyl 4-(3-chlorophenyl)-1'-methyl-2'-oxo-5-tosyl-5-azaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,3'-indolin]-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铵叶立德与羟吲哚衍生的 α,β-不饱和酮亚胺的中继成环：螺多环羟吲哚的催化构建

  摘要：

  公开了一种基于叶立德铵的中继成环反应，其使用DABCO作为催化剂，以羟吲哚衍生的α,β-不饱和酮亚胺和γ-溴代巴豆酸酯为起始原料。该方法通过在温和的反应条件下一步同时生成三个新键和两个环，能够快速组装一系列含有双环[4.1.0]庚烷部分的结构新颖的螺多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01442
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化通过 Aza-Michael/Aldol 反应非对映选择性合成二氢喹啉基-螺吲哚

  摘要：

  利用催化量的我-脯氨酸。目前串联反应中涉及的关键反应是氮杂迈克尔加成和羟醛反应。该原子经济反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围和优异的非对映选择性，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/a-2116-5517

文献信息

• Brønsted Base and Lewis Acid Cooperatively Catalyzed Asymmetric <i>exo</i>′-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Trifluoromethylated Azomethine Ylides and Methyleneindolinones
  作者：Yang Yi、Yuan-Zhao Hua、Hui-Jie Lu、Lan-Tao Liu、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00283

  日期：2020.4.3

  3-dipolar cycloaddition is reported through chiral dinuclear zinc catalysts. An asymmetric exo′-selective [3 + 2] cycloaddition of CF3-containing N-unprotected isatin-derived azomethine ylides is realized. In the presence of 10 mol % of catalyst, azomethine ylides react efficiently with methyleneindolinones, giving a series of trifluoromethyl-substituted 2,3-pyrrolidinyl dispirooxindoles with highly enantio-

  通过手性双核锌催化剂报道了布朗斯台德碱和路易斯酸协同催化的1，3-偶极环加成反应。实现了含CF 3的N-未保护的，由靛红衍生的偶氮甲碱的不对称exo'-选择性[3 + 2]环加成。在10摩尔％的催化剂存在下，甲亚胺基团与亚甲基吲哚满酮有效反应，得到一系列三氟甲基取代的2,3-吡咯烷基二螺氧基辛酮，具有高对映体（ee高达99％）和exo'选择性（> 20： 1博士）。一步即可构建多达四个连续的立体生成中心，包括两个相邻的螺旋四元立体中心。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction to Construct Complex Spirooxindole
  作者：Yaming Tian、Lumin Tian、Xiang He、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02432

  日期：2015.10.2

  An unusual multiple isocyanide insertion reaction with methyleneindolinone using indium(III) chloride as the catalyst has been disclosed. This strategy allows for the rapid construction of structurally complex spirooxindole in an efficient manner. The present protocol features mild conditions, atom economy, and broad substrate scope.

  已经公开了使用氯化铟（III）作为催化剂与亚甲基吲哚酮的不寻常的多异氰酸酯插入反应。该策略允许以有效的方式快速构建结构复杂的螺并吲哚。本协议具有温和的条件，原子经济性和广泛的底物范围。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Rapid Synthesis of a 5,5-Fused Bicyclic Skeleton from α,β-Unsaturated Ketones and Allenoates
  作者：Xueshun Jia、Jian Li、Shibo Xu、Shikuan Su、Huiting Zhang、Lumin Tian、Pengcheng Liang、Jiawen Chen、Yuan Zhang、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0034-1378736

  日期：——

  β-unsaturated ketones is disclosed, thus providing rapid access for the synthesis of bicyclic skeletons. From a mechanistic standpoint, the present cycloaddition proceeds through cascade cycloaddition followed by hydration and intramolecular cyclization. Several controlled experiments are also conducted to gain further insight into the reaction mechanism; some valuable and interesting findings were

  摘要 公开了异氰酸酯，脲基酸酯和α，β-不饱和酮的有效多组分反应，从而为合成双环骨架提供了快速途径。从机理的观点来看，本发明的环加成反应通过级联环加成反应进行，随后是水合和分子内环化。还进行了一些对照实验，以进一步了解反应机理。在此过程中观察到一些有价值和有趣的发现。为了丰富结构多样性，还发现3-（2-氧乙烯）吲哚满酮（即在位置3处具有α，β-不饱和酮）是相容的。另外，该方法还具有底物范围广，条件温和，效率高等特点，对进一步应用具有重要的参考价值。 公开了异氰酸酯，脲基酸酯和α，β-不饱和酮的有效多组分反应，从而为合成双环骨架提供了快速途径。从机理的观点来看，本发明的环加成反应通过级联环加成反应进行，随后是水合和分子内环化。还进行了一些对照实验，以进一步了解反应机理。在此过程中观察到一些有价值和有趣的发现。为了丰富结构多样性，还发现3-（2-氧乙烯）吲哚满酮（即在位置3处具有α，β-不饱和
• Precise Synthesis of Diastereomers of Spiro-oxindole Derivatives through Dynamic Covalent Transformation
  作者：Xiao-Qian Liu、Jian-Dong Zhang、Shun-Jun Ji、Xiao-Ping Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02966

  日期：2024.5.3

  In this study, [1+2+2] cyclization of tryptamine-derived isocyanides with 3-ylideneoxindoles was systematically investigated. A series of structurally complex spiro-oxindole derivatives were obtained. Characteristic dynamic covalent chemistry was observed and confirmed by experiments and density functional theory calculation. Through the regulation of the solvent, temperature, and time, the precise

  在这项研究中，系统地研究了色胺衍生的异氰化物与3-亚基氧吲哚的[1+2+2]环化反应。获得了一系列结构复杂的螺吲哚衍生物。通过实验和密度泛函理论计算观察并证实了特征动态共价化学。通过对溶剂、温度和时间的调控，实现了螺羟吲哚的精确立体合成。
• 螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN117924298A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开了一种螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用，所述螺环吲哚酮衍生物非对映体由色胺异腈类化合物与不饱和吲哚酮类化合物在有机溶剂存在下一步反应得到。该制备方法简单，无需使用昂贵金属催化剂，且仅需通过对有机溶剂、反应温度等反应条件进行调控，就可实现螺环吲哚酮衍生物的非对映发散合成，为螺环吲哚酮衍生物非对映体的高效构筑提供了绿色的合成方法。此外，这类螺环吲哚酮衍生物非对映体在体外细胞实验中，对多种癌细胞表现出抑制活性，在制备抗癌药物方面具有良好的应用前景。