2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-gulonothioamide | 110537-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-gulonothioamide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-carbamothioyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 110537-64-9
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₇S
• 分子量: 505.548
• InChiKey: CKTMVNDDGTXBJC-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cyanide 在 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-gulonothioamide
  参考文献：
  名称：

  某些糖基氰化物的改进的大规模合成。2,5-脱水5-硫代-D-丙腈的合成。

  摘要：

  已经通过三氟甲磺酸酯中间体完成了以L-糖为原料的2,5-脱水5-硫代-D-丙腈的首次合成。已经开发了实现3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-D-talo-庚腈的大规模合成方法（5）。已经开发出一种改进的方法来合成2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛腈（9）。通过X射线晶体学分析证实了5和9，2，5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛诺硫酰胺的硫代酰胺衍生物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90007-7