(2R,3S)-4-undecyn-1,2,3-triol 1,2-isopropylidene ketal | 609306-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-4-undecyn-1,2,3-triol 1,2-isopropylidene ketal
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-2-yn-1-ol
• CAS: 609306-85-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: WCHKUWASFHLVKK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基二甲基硅烷 、 (2R,3S)-4-undecyn-1,2,3-triol 1,2-isopropylidene ketal 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.33h， 以77%的产率得到(2R,3S)-1,2,3-trihydroxy-5-undecanone 1,2-isopropylidene ketal
  参考文献：
  名称：

  由阳离子钌络合物催化的炔烃氢化硅烷化：高效和通用的反式加成

  摘要：

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja0528580
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R)-4-undecyn-1,2,3-triol 1,2-isopropylidene ketal 、 (2R,3S)-4-undecyn-1,2,3-triol 1,2-isopropylidene ketal
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h

文献信息

• Regioselective Hydrosilylation of Propargylic Alcohols: An Aldol Surrogate
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Thomas Jöge

  DOI：10.1002/anie.200351587

  日期：2003.7.28