(1S,2S)-2-methanesulfonylaminocyclohexanecarboxylic acid | 639814-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-methanesulfonylaminocyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 639814-86-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: WGZZPJRMVGFTDU-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.5-164.2 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  403.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methanesulfonylaminocyclohexanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1S,2S)-N-[2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)cyclohexyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of ligand loading and asymmetric amplification in CHAOx-catalyzed asymmetric diethylzinc additions

  摘要：

  The recently developed (cyclohexylsulfonylamino)oxazoline (CHAOx) ligand was found to provide high ee's and consistent reaction rates in the asymmetric diethylzinc addition to benzaldehyde over a remarkably large loading range of 0.05-10 mol%. Turnover numbers of 1000-2000 can be explained by the absence of a nonlinear effect and the formation of a catalytically active monomer complex. Substituents at the nitrogen donor atoms of the bidentate ligand prevent zinc-complex dimerization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.022
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-6-Azidocarbonyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1S,2S)-2-methanesulfonylaminocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigation of ligand loading and asymmetric amplification in CHAOx-catalyzed asymmetric diethylzinc additions

  摘要：

  The recently developed (cyclohexylsulfonylamino)oxazoline (CHAOx) ligand was found to provide high ee's and consistent reaction rates in the asymmetric diethylzinc addition to benzaldehyde over a remarkably large loading range of 0.05-10 mol%. Turnover numbers of 1000-2000 can be explained by the absence of a nonlinear effect and the formation of a catalytically active monomer complex. Substituents at the nitrogen donor atoms of the bidentate ligand prevent zinc-complex dimerization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.022