2-(p-tolyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 1416060-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: (2'R,3S)-2'-(4-methylphenyl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1416060-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DWANMDGVPJVFGQ-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 3-diazo-indolin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 C₄₄H₃₈Au₂Cl₂O₂P₂ 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 0.8h， 以96%的产率得到2-(p-tolyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Olefin Cyclopropanation of Diazooxindoles Catalyzed by a C₂-Symmetric Spiroketal Bisphosphine/Au(I) Complex

  摘要：

  A spiroketal bisphosphine (SKP) derived chiral digold complex is identified as a powerful catalyst for the highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles from diazooxindoles and a broad range of alkenes, including both cis and trans 1,2-disubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja4040895

文献信息

• A Highly Diastereo- and Enantioselective Hg(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Diazooxindoles and Alkenes
  作者：Zhong-Yan Cao、Feng Zhou、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol302998m

  日期：2013.1.4

  It is reported for the first time that Hg(II) can catalyze the cyclopropanation of diazo reagents and alkenes, which contributes to the unprecedented highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles.

  首次报道，Hg（II）可以催化重氮试剂和烯烃的环丙烷化反应，从而促进了螺环丙基氧吲哚的前所未有的高度非对映和对映选择性的合成。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation with Diazooxindole
  作者：Takayoshi Arai、Atsuko Awata

  DOI：10.1055/s-0032-1317746

  日期：——

  The first catalytic asymmetric cyclopropanation using styrene and diazooxindole was achieved with Rh2(S-PTTL)4. The reaction proceeded smoothly with 1 mol% catalyst loading to provide a good yield of the biologically important spiro-cyclopropyl­oxindole product with moderate to good enantioselectivity and excellent diastereoselectivity.

  第一次使用苯乙烯和重氮吲哚的催化不对称环丙烷化反应是用 Rh2(S-PTTL)4 实现的。反应在 1 mol% 催化剂负载下顺利进行，以提供具有中等到良好对映选择性和优异非对映选择性的生物学上重要的螺环丙基羟吲哚产物的良好收率。