(+)-(S)-ethyl 3-phenyl-2-(benzenesulfonamido)propanoate | 191792-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-ethyl 3-phenyl-2-(benzenesulfonamido)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 191792-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: JQTALLQNPJPMOO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-ethyl 3-phenyl-2-(benzenesulfonamido)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-methyl-N-benzenesulfonyl-(S)-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.

  摘要：

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.769
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(+)-(S)-ethyl 3-phenyl-2-(benzenesulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.

  摘要：

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.769

文献信息

• X-ray structures and spectroscopic properties of chiral thiosemicarbazides as studied by computational calculations
  作者：Sibel Demir Kanmazalp、Eyüp Başaran、Ayşegül Karaküçük-Iyidoğan、Emine Elçin Oruç-Emre、Necmi Dege

  DOI：10.1080/10426507.2017.1289380

  日期：2017.7.3

  In the present work, (+)-(R)-1-[2-(benzenesulfonamido)-3-phenylpropanoyl]-4-[(4-methoxy)phenyl]thiose micarbazide (1a) and (-)-(S)-1-[2-(benzenesulfonamido)-3-phenylpropanoyl]-4-[(4-methoxy)phenyl] thiosemicarbazide (1b) were synthesized starting with D-phenylalanine methyl ester and L-phenylalanine ethyl ester as a source of chirality. The single crystal structures were characterized by XRD, FTIR and H-1 and C-13 NMR spectroscopy. Density functional theory (DFT) calculations (B3LYP/6-311G(d,p) were carried out to obtain the ground state optimized geometry, the IR and the NMR spectra of the molecule. Electronic properties (HOMO&LUMO) were calculated using the Time Dependant-DFT/B3LYP/6-311G(d,p) method. Furthermore, NBO, MEP, and Fukui function analyses have been used for the quantitative determination of the chemical activities at various sites of the molecule.[GRAPHICS].