4-[[6-(3,5-Dimethylbenzoyl)-5-isopropyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]methyl]pyridine-2-carbonitrile | 291275-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[[6-(3,5-Dimethylbenzoyl)-5-isopropyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]methyl]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-[[6-(3,5-dimethylbenzoyl)-2,4-dioxo-5-propan-2-ylpyrimidin-1-yl]methyl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 291275-02-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃
• 分子量: 402.453
• InChiKey: HFDFAYYUYVRBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[6-(3,5-Dimethylbenzoyl)-5-isopropyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]methyl]pyridine-2-carbonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.17h， 以61%的产率得到1-(3'-carbamoyl-4'-picolyl)-5-isopropyl-6-(3',5'-dimethylbenzoyl)-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral 2,4-pyrimidinedione derivatives and process for the preparation thereof

  摘要：

  公式（I）的2,4-嘧啶二酮衍生物具有高抗病毒活性，对野生型和突变型HIV-1具有低毒性，可用于治疗艾滋病（I）其中：R1是C6-10芳基或C3-10杂环芳基，可选地具有来自卤素、C1-6烷基、C1-6烷基取代一个或多个卤素原子、C3-4环烷基、氰基、硝基、羟基、硫羟基、叠氮基、C1-6烷氧基、氧亚胺基、C1-3烷氧亚胺基、O-（C1-6烷基）取代的氧亚胺基、C-1-6烷基羰基、C3-6环烷基羰基、羟甲基、叠氮基甲基、C1-6烷氧甲基、C1-6酰氧乙基、羰酰氧甲基、氨基甲基、N-（C1-3烷基）氨基甲基、N，N-二（C1-3烷基）氨基甲基、羧基、C1-6烷氧羰基、环氧乙烷基、环丙胺基、C1-6烷基氨基、二（C1-6烷基）氨基、三氟乙酰胺基、C1-6酰胺基、氨基甲酰基、羟乙基氨基甲酰基、环丙基氨基甲酰基、C1-6烷基氨基甲酰基、二（C1-6烷基）氨基甲酰基、氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、肼基、1,1-二甲基肼基、咪唑基、三唑基和四唑基；一个四氢吡啶基或哌啶基，可选地取代一个C1-6烷基或C1-6烷氧羰基基团；一个四氢吡喃基；或一个四氢呋喃基；R2是氢、卤素、硝基、氰基、C1-3烷氧羰基、C1-3烷基氨基、二（C1-3烷基）氨基、C1-3烷基甲酰、二（C1-3烷基）甲酰、C1-3烷基、C3-6环烷基或苄基；R3和R4各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基乙酰胺基、三氟乙酰胺基、叠氮基、C1-3烷基、C-1-3烷基取代一个或多个卤素原子、C1-3烷氧羰基、羰胺基C1-3烷基羰胺基、二（C1-3烷基）羰胺基或C-1-3烷氧基；A是氧或硫；Z是氧、硫、C═O、NH或CH2。

  公开号：

  US06713486B1

文献信息

• Antiviral 2,4-pyrimidinedione derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US06713486B1

  公开（公告）日：2004-03-30

  2,4-pyrimidinedione derivatives of formula (I) having high antiviral activity against wild-type and mutant HIV-1 and low toxicity are useful for treating AIDS (I) wherein: R1 is a C6-10 aryl or C3-10 heteroaryl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkyl substituted with one or more halogen atoms, C3-4 cycloalkyl, cyano, nitro, hydroxy, thiohydroxy, azido, C1-6 alkoxy, oximino, C1-3 alkyloximino, O—(C1-6 alkyl)-substituted oximino, C—1-6 alkylcarbonyl, C3-6 cycloalkylcarbonyl, hydroxymethyl, azidomethlyl, C1-6 alkoxymethyl, C1-6 acyloxynethyl, carbamoyloxymethyl, anminomethyl, N—(C1-3 alkyl)aminomethyl, N,N-di(C1-3 alkyl)aminomethyl, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, aziridine, amino, hydroxyethylamino, cyclopropylamino, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl)amino, trifluoroacetamido, C1-6 acylamido, carbamoyl, hydroxyethylcarbamoyl, cyclopropylcarbamoyl, C1-6 alkylcarbamoyl, di(C1-6 alkyl)carbamoyl, aminocarbamoyl, dimethylaminocarbamoyl, hydrazino, 1,1-dimethylhydrazino, imidazolyl, triazolyl and tetrazolyl; a tetrahydropyridyl or piperidyl group optionally substituted with a C1-6 alkyl or C1-6 alkoxycarbonyl group; a tetrahydropyranyl group; or a tetrahydrofuryl group; R2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-3 alkoxycarbonyl, C1-3 alkylamino, di(C1-3 alkyl)amino, C1-3 alkylcarbamol, di(C1-3 alkyl)carbamoyl, C1-3 alkyl, C3-6 cycloalkyl or benzyl; R3 and R4 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, amino acetamido, trifluoroacetamido, azido, C1-3 alkyl, C-1-3 alkyl substituted with one or more halogen atoms, C1-3 alkoxycarbonyl, carbamoyl C1-3 alkylcarbamoyl, di(C1-3 alkyl) carbamoyl or C-1-3 alkoxy; A is O or S; and Z is O, S, C═O, NH or CH2.

  公式（I）的2,4-嘧啶二酮衍生物具有高抗病毒活性，对野生型和突变型HIV-1具有低毒性，可用于治疗艾滋病（I）其中：R1是C6-10芳基或C3-10杂环芳基，可选地具有来自卤素、C1-6烷基、C1-6烷基取代一个或多个卤素原子、C3-4环烷基、氰基、硝基、羟基、硫羟基、叠氮基、C1-6烷氧基、氧亚胺基、C1-3烷氧亚胺基、O-（C1-6烷基）取代的氧亚胺基、C-1-6烷基羰基、C3-6环烷基羰基、羟甲基、叠氮基甲基、C1-6烷氧甲基、C1-6酰氧乙基、羰酰氧甲基、氨基甲基、N-（C1-3烷基）氨基甲基、N，N-二（C1-3烷基）氨基甲基、羧基、C1-6烷氧羰基、环氧乙烷基、环丙胺基、C1-6烷基氨基、二（C1-6烷基）氨基、三氟乙酰胺基、C1-6酰胺基、氨基甲酰基、羟乙基氨基甲酰基、环丙基氨基甲酰基、C1-6烷基氨基甲酰基、二（C1-6烷基）氨基甲酰基、氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、肼基、1,1-二甲基肼基、咪唑基、三唑基和四唑基；一个四氢吡啶基或哌啶基，可选地取代一个C1-6烷基或C1-6烷氧羰基基团；一个四氢吡喃基；或一个四氢呋喃基；R2是氢、卤素、硝基、氰基、C1-3烷氧羰基、C1-3烷基氨基、二（C1-3烷基）氨基、C1-3烷基甲酰、二（C1-3烷基）甲酰、C1-3烷基、C3-6环烷基或苄基；R3和R4各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基乙酰胺基、三氟乙酰胺基、叠氮基、C1-3烷基、C-1-3烷基取代一个或多个卤素原子、C1-3烷氧羰基、羰胺基C1-3烷基羰胺基、二（C1-3烷基）羰胺基或C-1-3烷氧基；A是氧或硫；Z是氧、硫、C═O、NH或CH2。