1-vinyl-3-hexadecyl-3H-imidazol-1-ium iodide | 38862-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-vinyl-3-hexadecyl-3H-imidazol-1-ium iodide
• 英文别名: [C16VIm]I；1-Ethenyl-3-hexadecylimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 38862-38-3
• 化学式: C₂₁H₃₉N₂*I
• 分子量: 446.459
• InChiKey: AKIFBHPTRLQRIS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 、 碘十六烷 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-vinyl-3-hexadecyl-3H-imidazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids and ionic liquid crystals of vinyl functionalized imidazolium salts

  摘要：

  1-乙烯基-3-烷基咪唑盐（[CnVIm]X，其中，CnVIm = 具有CnH2n+1烷基链的乙烯基咪唑阳离子；n = 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16和18（X = Br和I），以及n = 12, 14, 16和18（X = BF4和PF6））被制备和表征。为理解乙烯基取代的独特特性，还制备了乙基取代的同系物[C16EIm]Br和[C16EIm]I。短烷基链长度（n ≤ 12）的盐是室温或接近室温的离子液体，而长烷基链长度的盐则是具有 SmA 中相的离子液晶。从粉末X射线衍射研究的衍射图谱中可以看出，在固态下，[CnVIm]Br 系列盐呈现双层结构，而乙基取代的类似物及 I−、BF4− 和 PF6− 系列的盐则呈现简单的双层结构。[C16VIm]Br 和 [C16VIm]I 的热行为与其饱和同系物进行了比较。乙烯基功能化的盐，其熔点略高于饱和同系物，清除点又远高于饱和同系物，因此前者具有更宽的中相。核磁共振光谱研究表明，乙烯基功能化提供了阳离子与阴离子之间额外的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0jm02875d

文献信息

• Regulating the mesogenic properties of imidazolium salts by modifying N3-substituents
  作者：Meng Wang、Xu Pan、Jian Chen、Songyuan Dai

  DOI：10.1007/s11426-015-5390-1

  日期：2015.12

  single-crystalline diffraction. Liquid crystalline phase with a Smectic A phase interdigitated bilayer structure is observed. The mesophase temperature range decreases with the increase of the alkyl chain length of N3-substituent. While when vinyl is attached to the N3 position, intermolecular π-π interactions are formed in adjacent layers, which exert a positive effect on the formation of mesophase. The layer-spacing

  在这项研究中，合成了一系列具有不同N 3取代基（3-位：甲基，乙烯基，乙基，正丙基，正丁基）的咪唑盐，并以碘化物作为抗衡离子（ILC），并其特征在于调节咪唑鎓盐的介晶性质。通过热分析，偏振光学显微镜，X射线粉末衍射和单晶衍射来表征基于咪唑鎓盐的离子液晶。观察到具有近晶A相指状双层结构的液晶相。中间相温度范围随着N 3-取代基的烷基链长度的增加而减小。当乙烯基附着在N 3上时位置上，在相邻层中形成分子间π-π相互作用，这对中间相的形成具有积极作用。咪唑鎓盐的层间距随着连接到N 1和N 3位置的烷基链长度的增加而保持增加，并且随着液晶相中温度的升高而逐渐减小。1-烷基-3-乙烯基咪唑鎓盐具有最小的层间距，这是由于相邻层中的乙烯基和咪唑鎓环之间的分子间π-π相互作用。