benzhydryl 2-oxo-2-(thiophen-3-yl)acetate | 130708-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-oxo-2-(thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: (3-thienyl)glyoxylic acid diphenylmethyl ester；Benzhydryl 2-oxo-2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 130708-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃S
• 分子量: 322.384
• InChiKey: DCOKCVBVWCCYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-oxo-2-(thiophen-3-yl)acetate 在 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2-(3-thienyl)-2-hydroxyacetic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  头孢菌素类化合物，其通式为：其中R1为氨基或保护的氨基；R2为含有1至3个选自氧和硫的杂原子的取代或未取代的杂环基团；R3为羧基或保护的羧基；R4为亲核化合物残基；R5为羧基、保护的羧基和-COO-，以及它们的药学上可接受的盐和其合成中间体的通式：其中R11为氨基或保护的氨基；R2为含有1至3个选自氧和硫的杂原子的取代或未取代的杂环基团；R3为羧基或保护的羧基；-COOY为羧基或保护的羧基。所述头孢菌素化合物可作为抗菌剂使用。

  公开号：

  EP0376724A3
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩基乙醛酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzhydryl 2-oxo-2-(thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性咪唑啉-磷酸催化剂由α-二羰基化合物催化对映选择性合成N，N-缩醛

  摘要：

  已经实现了从α-二羰基化合物衍生的手性N，N-缩醛的对映选择性合成。使用手性双（咪唑啉）-磷酸催化剂与各种α-二羰基化合物与2-氨基苯甲酰胺的反应观察到良好的收率和对映选择性。基于这些实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001128

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Acetals from α‐Dicarbonyl Compounds Using Chiral Imidazoline‐Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Tatsumi Wada、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.202001128

  日期：2020.12.8

  The enantioselective synthesis of chiral N,N‐acetals derived from α‐dicarbonyl compounds has been achieved. Good yields and enantioselectivities were observed for the reaction with various α‐dicarbonyl compounds with 2‐aminobenzamides using chiral bis(imidazoline)‐phosphoric acid catalysts. Based on these experimental investigations, a possible transition state is proposed to explain the origin of

  已经实现了从α-二羰基化合物衍生的手性N，N-缩醛的对映选择性合成。使用手性双（咪唑啉）-磷酸催化剂与各种α-二羰基化合物与2-氨基苯甲酰胺的反应观察到良好的收率和对映选择性。基于这些实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。
• Cephalosporin compounds
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0376724A3

  公开（公告）日：1991-09-25

  Cephalosporin compounds of the formula: wherein R1 is amino or protected amino; R2 is substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 - 3 hetero atoms selected from oxygen and sulphur; R3 is carboxyl or protected carboxyl; R4 is nucleophilic compound residue; R5 is carboxyl, protected carboxyl and -COO-, a pharmaceutically acceptable salt thereof and their synthetic intermediate of the formula:wherein R11 is amino or protected amino; R2 is substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 - 3 hetero atoms selected from oxygen and sulfur; R3 is carboxyl or protected carboxyl; -COOY is carboxyl or protected carboxyl. Said cephalosporin compound is useful as antibacterial agent.

  头孢菌素类化合物，其通式为：其中R1为氨基或保护的氨基；R2为含有1至3个选自氧和硫的杂原子的取代或未取代的杂环基团；R3为羧基或保护的羧基；R4为亲核化合物残基；R5为羧基、保护的羧基和-COO-，以及它们的药学上可接受的盐和其合成中间体的通式：其中R11为氨基或保护的氨基；R2为含有1至3个选自氧和硫的杂原子的取代或未取代的杂环基团；R3为羧基或保护的羧基；-COOY为羧基或保护的羧基。所述头孢菌素化合物可作为抗菌剂使用。