4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole | 1034366-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1034366-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: KNIWBMRREAUPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Investigation and Application of Amphoteric α-Amino Aldehyde: An in Situ Generated Species Based on Heyns Rearrangement

  摘要：

  In situ generation of the reactive amphoteric a amino aldehyde with simple alpha-hydroxy ketones and phenyl amine-via Heyns rearrangement was proven to be feasible. Metal-free domino reactions based on this reactive intermediate were effectively used to afford important N-heterocycles including polysubstituted pyrroles, indoles, and quinoxalines conveniently. A simple starting material, water as the only byproduct, and diversity of the useful products will make this method greatly attractive for pharmaceutics.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02133

文献信息

• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，