4-Aethoxycarbonyloxy-3,5-dimethoxy-bezoesaeure-<4-chlor-butylester> | 24697-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Aethoxycarbonyloxy-3,5-dimethoxy-bezoesaeure-<4-chlor-butylester>
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-oxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid (4-chloro)butyl ester；4-Ethoxycarbonyloxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure-<4-chlor-butylester>；Aethoxycarbonyl-syringasaeure-<4-chlor-butyl-1-ester>；Ethoxycarbonyl-syringasaeure-<4-chlor-butyl-1-ester>；4-O-Carbaethoxy-syringasaeure-δ-chlorobutylester；4-Aethoxycarbonyloxy-3,5-dimethoxy-bezoesaeure-(4-chlor-butylester)
• CAS: 24697-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₇
• 分子量: 360.792
• InChiKey: NSRQCNDXWIESGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Aethoxycarbonyloxy-3,5-dimethoxy-bezoesaeure-<4-chlor-butylester> 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,5-dimethoxy-4-hydroxy-benzoic acid (4-amino)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  盐酸益母草碱——治疗更年期综合征的新药：合成、雌激素样作用及药代动力学

  摘要：

  本研究旨在探讨盐酸益母草碱 (Leo) 的雌激素样作用。首先，我们以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料开发了Leo的全合成方法，并通过1 H NMR和质谱（MS）确认了结构。然后研究了Leo的体外和体内雌激素活性。 Leo对MCF-7细胞和MDA-MB-231细胞的增殖和增殖抑制作用表明Leo在体外通过雌激素受体α（ERα）和雌激素受体β（（ERβ）发挥雌激素样作用。幼年子宫营养测定小鼠实验表明，Leo在体内具有类似雌激素的作用，能促进幼年小鼠子宫的发育，增加其子宫系数和子宫腔的大小，以及子宫腺体数量增加和增厚。为了进一步研究，使用环磷酰胺（CTX）建立了卵巢功能衰退的小鼠模型，通过该模型，我们发现Leo可以恢复小鼠的动情周期，增加卵巢中原始卵泡和初级卵泡的数量。最后，研究了Leo的药代动力学，计算出Leo的口服生物利用度为2.21%，并在体外具有类雌激素作用。并在体内及其药代动力学得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2021.105108
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Aethoxycarbonyloxy-3,5-dimethoxy-bezoesaeure-<4-chlor-butylester>
  参考文献：
  名称：

  盐酸益母草碱——治疗更年期综合征的新药：合成、雌激素样作用及药代动力学

  摘要：

  本研究旨在探讨盐酸益母草碱 (Leo) 的雌激素样作用。首先，我们以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料开发了Leo的全合成方法，并通过1 H NMR和质谱（MS）确认了结构。然后研究了Leo的体外和体内雌激素活性。 Leo对MCF-7细胞和MDA-MB-231细胞的增殖和增殖抑制作用表明Leo在体外通过雌激素受体α（ERα）和雌激素受体β（（ERβ）发挥雌激素样作用。幼年子宫营养测定小鼠实验表明，Leo在体内具有类似雌激素的作用，能促进幼年小鼠子宫的发育，增加其子宫系数和子宫腔的大小，以及子宫腺体数量增加和增厚。为了进一步研究，使用环磷酰胺（CTX）建立了卵巢功能衰退的小鼠模型，通过该模型，我们发现Leo可以恢复小鼠的动情周期，增加卵巢中原始卵泡和初级卵泡的数量。最后，研究了Leo的药代动力学，计算出Leo的口服生物利用度为2.21%，并在体外具有类雌激素作用。并在体内及其药代动力学得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2021.105108