(Z)-3-(2-Azido-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid | 192370-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (Z)-3-(2-Azido-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid
• CAS: 192370-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: HWKCDNOUKFXGLB-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Azido-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (Z)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-3-(2-Azido-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x

文献信息

• Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA)
  作者：Daniel Gautschi、Christian J. Leumann

  DOI：10.1081/ncn-120022838

  日期：2003.10

  The olefinic peptide nucleic acid analogues (OPA) monomers containing the bases thymine and adenine were synthesised in 11 steps. Fully modified oligomers containing these units were prepared and their pairing properties assessed by means of UV-melting experiments.