4,4'-diiodo-3,3'-dimethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester | 58805-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4'-diiodo-3,3'-dimethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(5-ethoxycarbonyl-3-iodo-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-iodo-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 58805-27-9
• 化学式: C₁₇H₂₀I₂N₂O₄
• 分子量: 570.166
• InChiKey: PXWBGXJIOUVDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diiodo-3,3'-dimethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到5,5'-Diethoxycarbonyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrolylmethane
  参考文献：
  名称：

  使用克诺尔吡咯合成二乙酰基氘，血卟啉和原卟啉的III型异构体

  摘要：

  开发了将带有2-乙基和4-苄基混合酯基团的克诺尔吡咯衍生为3,3'-二乙酰基-5,5'-二碘代-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷。二吡咯甲烷与5,5'-二甲酰基-3,3'-双（2-甲氧基羰基乙基）-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的偶联以合理的收率提供了C 2v对称的二乙酰基氘卟啉III 。通过血卟啉III将卟啉进一步转化为原卟啉III。利用容易获得的克诺尔吡咯作为起始原料，极大地方便了获得对称的铁卟啉，而铁蛋白没有血红蛋白袋中的定向障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.030
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4'-diiodo-3,3'-dimethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用克诺尔吡咯合成二乙酰基氘，血卟啉和原卟啉的III型异构体

  摘要：

  开发了将带有2-乙基和4-苄基混合酯基团的克诺尔吡咯衍生为3,3'-二乙酰基-5,5'-二碘代-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷。二吡咯甲烷与5,5'-二甲酰基-3,3'-双（2-甲氧基羰基乙基）-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的偶联以合理的收率提供了C 2v对称的二乙酰基氘卟啉III 。通过血卟啉III将卟啉进一步转化为原卟啉III。利用容易获得的克诺尔吡咯作为起始原料，极大地方便了获得对称的铁卟啉，而铁蛋白没有血红蛋白袋中的定向障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.030

文献信息

• KING M. M.; BROWN R. H., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 46, 3995-3996
  作者：KING M. M.、 BROWN R. H.

  DOI：——

  日期：——