methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside | 112346-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-tosyl-β-L-arabinopyranoside；Me β-L-Ara 2-O-tosylate；methyl-[O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-L-arabinopyranoside]；Methyl-[O²-(toluol-4-sulfonyl)-β-L-arabinopyranosid]；[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 112346-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: DOXKGHRGVCWNMQ-RVMXOQNASA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl-(3-amino-3-deoxy-β-L-xylopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  PUROMYCIN. SYNTHETIC STUDIES. III. SYNTHESIS OF 3-AMINO-D-RIBOSE, AN HYDROLYTIC FRAGMENT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-Ara 2-O-tosylate 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-O-p-tolylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  183. 3-脱氧-1-木糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000969

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXIII. Part XXII: Lithium Aluminum Hydride Reduction of Glycopyranoside-Monosulfonates: Formation of Branched Furanosides.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Makoto NISHIMURA、Yoko ITO

  DOI：10.1248/cpb.39.1983

  日期：——

  Lithium aluminum hydride reduction of glycopyranoside-monotosylates caused three reactions : (1) stereospecific 1, 2-shift, producing branched furanosides (path A), (2) reductive O-S bond cleavage, producing the original glycosides (path B), and (3) reductive removal of the tosyloxy group, producing deoxyglycosides (path C). The path A reaction was particularly evident for the monotosylates at 2-O, 3-O, and 4-O : for example, methyl 2-O-tosyl-α-D-xylopyranoside gave methyl 2-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranoside in 60% yield. This reaction opens a new and efficient route to branched glycofuranosides of natural and unnatural type. Stereo-electronic requirements of this reaction in relation to the balance of the other two reactions are discussed.

  乙醇醛糖苷-单甲磺酸酯的锂铝氢还原引发了三种反应：(1) 立体特异性的1,2-移位，生成分支呋喃糖苷(路径A)，(2) 还原性O-S键断裂，生成原始糖苷(路径B)，以及(3) 甲磺酰氧基的还原性移除，生成去氧糖苷(路径C)。在2-O、3-O和4-O位置的单甲磺酸酯中，路径A反应尤为显著；例如，甲基2-O-甲磺酰-α-D-木糖吡喃糖苷以60%的产率转化为甲基2-脱氧-2-C-(羟甲基)-α-D-赤藓呋喃糖苷。该反应为天然与非天然型分支糖呋喃糖苷的合成开辟了一条新颖高效的途径。本反应的立体电子学需求与其余两种反应的平衡关系在此讨论。
• 212. Reactions of β-methylarabinoside. Part II. 3 : 4-Acetone β-methylarabino-pyranoside. 3 : 4-dimethyl arabinose. The conversion of arabinose into xylose
  作者：John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9460000990

  日期：——
• Deoxy-sugars. Part XXVI. The cleavage of sulphonic esters with lithium aluminium hydride
  作者：R. Allerton、W. G. Overend

  DOI：10.1039/jr9540003629

  日期：——
• Partial tosylation of methyl α- and β-l-arabinopyranoside
  作者：Yôtaro Kondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80211-2

  日期：1987.4