4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1301247-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1301247-04-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄S₃
• 分子量: 558.747
• InChiKey: KQCNLYHADJNAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,3,6,7-tetraethyl-9,10-di(5-dibromo-4-hexyl)thien-2-ylpyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pyrazino[2,3-g]quinoxaline-based conjugated copolymers with indolocarbazole coplanar moieties designed for efficient photovoltaic applications

  摘要：

  一系列由电子接受型吡嗪并[2,3-g]喹喔啉（PQx）和电子供给型吲哚[3,2-b]咔唑及噻吩单元组成的低带隙共聚物通过Stille偶联聚合反应被设计和合成。通过调节给体/受体比例，其光学和电学性能也能方便地微调以应用于光伏领域。紫外-可见光谱测量显示，增加PQx单元的含量可增强吸收。从紫外-可见光谱、循环伏安扫描和DFT模拟获得的带隙都表明，随着共聚物结构中PQx含量的增加，带隙变窄。基于这些共聚物的光伏太阳能电池（PSCs）被制备和测试，结构为ITO/PEDOT:PSS/共聚物:PCBM/Ca/Al，在AM 1.5G、100 mW cm−2的照射下。最佳性能是通过P3/[70]PCBM混合物（1:3）实现的，Jsc = 9.55 mA cm−2，Voc = 0.81 V，FF = 0.42，PCE = 3.24%，这是PQx和indolo[3,2-b]咔唑基器件中最高的效率。目前的研究结果还表明，通过精细调节强电子缺乏受体和大π平面供体的比例，可以实现具有适当电子和光学性能的高效光伏材料。

  DOI：

  10.1039/c1jm10433k
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  DAD结构的硒代二唑类苯并噻二唑基近红外染料，用于增强光声成像和光热癌症治疗

  摘要：

  近红外（NIR）小分子有机染料作为癌症光热疗法（PTT）的光热剂已引起相当大的研究关注。在此，合理设计了两种供体-受体-供体（DAD）结构的NIR染料BBTT和SeBTT，唯一的区别是受体单元内一个杂原子从硫到硒（Se）有所不同。更重要的是，SeBTT NPs具有更强的NIR吸收能力和更高的光热转换效率（PTCE≈65.3％）。体内实验表明，SeBTT NPs可以用作高对比度光声成像（PAI）剂，并且可以成功地抑制肿瘤，而在NIR光照射下不会对主要器官造成明显损害。这项研究提出了一种有效的分子杂原子手术策略，以调节NIR小分子的光热特性，以增强PAI和PTT。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.017

文献信息

• 一种含硒近红外有机半导体及其制备方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108129495A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及一种含硒近红外有机半导体及其制备方法和在肿瘤光热治疗方面的应用。本发明所述有机半导体在苯并噻二唑单元上引入硒原子，由于硒原子极化能力强，光谱向长波长方向移动。该有机半导体通过再沉淀方法获得吸收波长在近红外区（紫外吸收达906 nm，荧光发射达1040 nm）的有机纳米材料，该纳米试剂具有较高的光热转换效率、优异的水分散性、良好的肿瘤组织靶向性及较好的生物兼容性，可应用到肿瘤细胞及活体治疗中，有效抑制肿瘤细胞生长，并能有效抑制肿瘤细胞转移，从而达到肿瘤光热治疗效果。因此其在肿瘤治疗领域将有巨大的应用前景。
• Novel donor–acceptor polymers based on 7-perfluorophenyl-6H-[1,2,5]thiadiazole[3,4-g]benzoimidazole for bulk heterojunction solar cells
  作者：Benlin Hu、Miaomiao Li、Wangqiao Chen、Xiangjian Wan、Yongsheng Chen、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c5ra05849j

  日期：——

  Three polymers with 7-perfluorophenyl-6H-[1,2,5]thiadiazole[3,4-g]benzoimidazole as a building unit were synthesized for BHJ solar cells, and a PCE of 1.92% was obtained.

  使用7-全氟苯基-6H-[1,2,5]噻二唑[3,4-g]苯并咪唑作为构建单元合成了三种聚合物，用于BHJ太阳能电池，获得了1.92%的光电转换效率。
• 一种快速响应的一氧化氮的近红外探针及其制备和生物应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108864071A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明涉及一种快速响应的一氧化氮的近红外探针及其制备和生物应用，结构如式(Ⅰ)所示，属于有机荧光探针领域。本发明设计并合成了一类快速响应的近红外一氧化氮探针。该探针与NO响应后具有近红外发射。体外实验研究表明，探针与NO反应速度快。在生理条件(pH 7.4)下,探针稳定，且对NO具有较高的灵敏度、选择性和抗干扰性。生物实验研究表明，探针不仅可以应用于细胞中内源性NO水平的检测，还可以应用于PD细胞和果蝇脑模型中NO水平的检测。这些结果表明，该探针具有较高的特异性、选择性、稳定性，将来可能应用于帕金森病的早期诊断。
• Synthesis of new donor–acceptor polymers containing thiadiazoloquinoxaline and pyrazinoquinoxaline moieties: low-band gap, high optical contrast, and almost black colored materials
  作者：Elif Kose Unver、Simge Tarkuc、Derya Baran、Cihangir Tanyeli、Levent Toppare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.078

  日期：2011.5

  Two low band gap conjugated polymers, poly[4,9-bis(4-hexylthien-2-yl)-6,7-di(thien-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline] (PHTTQ) and poly[5,10-bis(4-hexylthien-2-yl)-2,3,7,8-tetra(thien-2-yl)pyrazino[2,3-g]quinoxaline] (PHTPQ), consisting of alternating electron-rich 3-hexylthiophene and electron-deficient 6,7-di(thien-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline (TTQ) and 2,3,7,8-tetra(thien-2-yl)-2,3-dihydropyrazino[2,3-g]quinoxaline (TPQ) units were synthesized electrochemically. The structures of the pi-conjugated monomers were tailored using thiophene as the pendant group on the acceptor units (TTQ and TPQ). The electrochemical and optical properties of the polymers were investigated by cyclic voltammetry and UV-vis-NIR spectroscopy. The absorption spectra of PHTPQ revealing a 1.0 eV band gap, exhibited three maxima at 352 nm, 535 nm, and 750 nm. Consequently, its absorption spectra cover the region between 400 and 800 nm, which make the polymer almost black in appearance. PHTTQ shows lambda(max) value of 820 nm and a band gap of 0.8 eV which is very low among other [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline-containing donor-acceptor type polymers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.