1,2,3,4,6-pentabenzyl-D-galactose | 1194045-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-pentabenzyl-D-galactose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-benzylgalactopyranose；Dxd7HU96EY；(3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1194045-31-2
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: DGGSYWYWUWWYJA-GQVFOJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-pentabenzyl-D-galactose 、 2-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)-ethylbromide 在 四甲基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-O-(1-hydroxy-eth-2-yl)-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of perbenzylated 1-0-glycosides

  摘要：

  本发明涉及一种生产通式I的1-O-苄基化糖苷或其盐的过程，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，代表-O、S、COO或NH，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被中断或取代。本发明的过程从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产1-O官能化侧链的苄基化糖苷。

  公开号：

  US20020002274A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetate 、 苯甲醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1,2,3,4,6-pentabenzyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Studies on Glycosides XIV. Stereoselectivity and Reactivity of New C1 Leaving Group Trichloroacetoxyl in Glycosylation Reaction

  摘要：

  2,3,4,6-O-Tetrabenzyl-1-alpha-D-galactopyransyl trichloroacete (2) reacted with a series of nucleophiles in the presence of BF3 . OEt(2) or TMSOTf to give O-, S-galactopyranosides and galactopyranosyl carboxylates stereoselectively in high yields.

  DOI：

  10.1080/00397919508011769

文献信息

• 一种区域选择性合成6-O-丙烯酰基糖类衍生 物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104387426B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种区域选择性合成6‑O‑丙烯酰基糖类衍生物的方法，以全苄基保护的环糊精、或单糖、或二糖及其衍生物为底物，以有机溶剂为溶剂，在催化剂和酰化剂作用下，经低温搅拌，在温和的反应条件下一锅法直接将全苄基糖伯位的苄基转化为丙烯酰基。本发明高效的区域选择性合成6‑O‑丙烯酰基糖类衍生物的方法，符合绿色化学特点，为糖类衍生物大规模生成，继而应用在人类健康方面奠定了基础，还适用于单糖，或二糖的伯位丙烯酰基的区域选择性取代反应，有利糖化学应用的扩展。
• Regioselective Anomeric <i>O</i> ‐Benzyl Deprotection in Carbohydrates
  作者：Perali Ramu Sridhar、Bandi Anjaneyulu、Boddu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202101033

  日期：2021.11.8

  A simple and highly regioselective hydrogenolysis of the anomeric benzyl group is reported. The generality and the scope of the reaction were evaluated by applying it to a number of diversly protected benzyl monosaccharides and disaccharides that lead to the formation of the corresponding hemiacetals in good yield.

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。
• Glycosidation catalyst and process for preparing glycoside derivatives
  申请人：NIPPON FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0263027A1

  公开（公告）日：1988-04-06

  Disclosed are a glycosidation catalyst comprising at least one of heteropoly acids represented by the formula H aX pM qO r·bH₂O wherein X is P, As, Si or Ge, M is at least one species selected from the group consisting of Mo, W and V, a is 3 4 or 6, b is an integer of 0 to 30, p is 1 or 2, q is 12 or 18, and r is 40 or 62, with the proviso that when X is P or As, a is 3 or 6; when X is Si or Ge, a is 4; and further (1) when X is P or As and a is 3, or when X is Si or Ge and a is 4, M is at least one species selected from the group consisting of Mo, W and V, p is 1, q is 12 and r is 40; and (2) when X is P or As and a is 6, M is Mo or W, p is 2, q is 18 and r is 62, and a process for preparing a glycoside derivative by using said catalyst.

  本发明公开了一种糖苷催化剂，它包含至少一种由式 H aX pM qO r-bH₂O 表示的杂多酸。 H aX pM qO r-bH₂O 其中 X 是 P、As、Si 或 Ge，M 是至少一种选自 Mo、W 和 V 组成的组的物质，a 是 3 4 或 6，b 是 0 至 30 的整数，p 是 1 或 2，q 是 12 或 18，r 是 40 或 62，但条件是当 X 是 P 或 As 时，a 是 3 或 6；当 X 是 Si 或 Ge 时，a 是 4；以及 (1) 当 X 为 P 或 As 且 a 为 3，或当 X 为 Si 或 Ge 且 a 为 4 时，M 为至少一种选自 Mo、W 和 V 组成的组的物质，p 为 1，q 为 12，r 为 40；以及 (2) 当 X 为 P 或 As 且 a 为 6 时，M 为 Mo 或 W，p 为 2，q 为 18，r 为 62，以及使用所述催化剂制备苷衍生物的工艺。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERBENZYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1261614B1

  公开（公告）日：2004-01-07
• US4874852A
  申请人：——

  公开号：US4874852A

  公开（公告）日：1989-10-17