(2R,3S)-4-ethenylidene-1,2-O-isopropylidenehept-5-yne-1,2,3,7-tetrol | 1290544-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-4-ethenylidene-1,2-O-isopropylidenehept-5-yne-1,2,3,7-tetrol
• CAS: 1290544-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SUWLSRTVAWUKFG-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 indium 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3S)-4-ethenylidene-1,2-O-isopropylidenehept-5-yne-1,2,3,7-tetrol
  参考文献：
  名称：

  醛的铟介导的艾伦基化及其在碳水化合物化学中的应用：D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的高效合成

  摘要：

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001443

文献信息

• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。