9-deoxo-9a-aza-9a-(γ-(2-azidoacetamido)propyl)-9a-homoerythromycin A | 1093739-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-deoxo-9a-aza-9a-(γ-(2-azidoacetamido)propyl)-9a-homoerythromycin A
• 英文别名: 2-azido-N-[3-[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-6-yl]propyl]acetamide
• CAS: 1093739-14-0
• 化学式: C₄₂H₇₈N₆O₁₃
• 分子量: 875.114
• InChiKey: IQBJAUHYUQLGTQ-BMFRHAEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9a-(3-aminopropyl)-9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin A 、 疊氮乙酸 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到9-deoxo-9a-aza-9a-(γ-(2-azidoacetamido)propyl)-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Using chemical probes to investigate the sub-inhibitory effects of azithromycin

  摘要：

  抗菌药物阿奇霉素在亚抑制浓度下对治疗以慢性铜绿假单胞菌感染为特征的疾病，如囊性纤维化，具有临床益处。这些效果部分是由于抑制了细菌生物膜的形成。本文报道了从红霉素出发经4步高效合成阿奇霉素，并验证了其在亚最低抑菌浓度（MIC）值下抑制生物膜形成的能力。此外，还描述了固定化和生物素标记的阿奇霉素类似物的合成。这些化学探针用于下拉实验，以努力鉴定阿奇霉素在体内的结合伙伴。正如预期的那样，这些实验结果主要揭示了与核糖体相关的蛋白质结合伙伴，表明这是该药物的主要靶点。这一发现通过使用一种含有质粒编码的ermC的铜绿假单胞菌株进一步证实，该菌株表达一种修饰23S rRNA的蛋白质，从而阻止大环内酯类进入核糖体。在这种菌株中，未观察到生物膜抑制现象。这项工作支持了阿奇霉素亚抑制效应是通过核糖体介导的假设。此外，合成这些化学探针并证明其效用，在全球目标识别中对铜绿假单胞菌和其他物种具有价值。

  DOI：

  10.1039/b813157k