4-(2,2-dichlorovinyl)-3-ethyl-3,5,5-trimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 16466-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(2,2-dichlorovinyl)-3-ethyl-3,5,5-trimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(2,2-Dichloroethenyl)-3-ethyl-3,5,5-trimethyloxolan-2-one
• CAS: 16466-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 251.153
• InChiKey: SUUXFDULLIUVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 2-Methylbut-3-yn-2-yl 2-methylbutanoate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 3.0h， 以23%的产率得到4-(2,2-dichlorovinyl)-3-ethyl-3,5,5-trimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Memory of chirality in rebound cyclizations of α-amide radicals

  摘要：

  (S)-N-(2-溴丙烯基)-N-(叔丁基)-2-甲基-3-苯基丙酰胺与三丁基锡氢化物还原后，得到(3S,4S)-3-苄基-1-(叔丁基)-3,4-二甲基吡咯烷-2-酮，其立体中心与酰胺羰基相邻处的手性保留率约为80%。这种手性记忆被认为是通过从一个立体中心转移到一个轴，然后再从轴转移到一个新的立体中心而发生的。

  DOI：

  10.1139/v2012-085