1,2-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one | 26709-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one；1,2-Dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on；1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one；1,2-Dihydropyrrolo<1,2-a>-indol-3-on；1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one；3H-Pyrrolo[1,2-a]indol-3-one, 1,2-dihydro-；2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 26709-65-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: NTPPNPVLTFOFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one 在 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3H-Pyrrolo<1,2-a>indol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Flitsch, Wilhelm; Niehoff, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 239 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有C-2 CH（2）X取代基的二氢吲哚重氮酰胺的金属催化反应：位点选择性，非对映选择性和化学选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951320h

文献信息

• Photocatalytic Synthesis of Polycyclic Indolones
  作者：Tanguy Saget、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.202001324

  日期：2020.6.2

  In this work, a photocatalytic strategy for a rapid and modular access to polycyclic indolones starting from readily available indoles is reported. This strategy relies on the use of redox‐active esters in combination with an iridium‐based photocatalyst under visible‐light irradiation. The generation of alkyl radicals through decarboxylative single electron reductions enables intramolecular homolytic

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。
• 1,2,3,9-Tetrahydro-4<i>H</i>-carbazol-4-one and 8,9-dihydropyrido-[1,2-<i>a</i>]indol-6(7<i>H</i>)-one from 1<i>H</i>-indole-2-butanoic acid
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.22

  日期：2009.3

  title ring systems have been developed from 1H-indole-2-butanoic acid, which was easily prepared from 2-fluoro-1-nitrobenzene in four steps. Heating 1H-indole-2-butanoic acid in toluene containing p-toluenesulfonic acid at 110°C furnished 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one in 88% yield. Heating this same acid in toluene with no added acid gave 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one in 90% yield. The

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。
• Studien zur Synthese der Mitomycine, 2. Synthese des Mitosen-Gerüstes durch intramolekulare Wittig-Olefinierung
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp、Werner Langer

  DOI：10.1002/jlac.198519850712

  日期：1985.7.12

  Es werden effiziente Darstellungsmethoden für Benzopyrrolidin-Derivate beschrieben, die eine intramolekulare Wittig-Olefinierung als Cyclisierungsreaktion verwenden. Anschließende Vilsmeier-Reaktion führt zum Mitosen-Gerüst.

  描述了使用分子内维蒂希烯化反应作为环化反应的苯并吡咯烷衍生物的有效制备方法。随后的维尔斯迈尔反应导致有丝分裂框架。
• A Novel One-Pot, Two-Step Synthesis of Polycyclic Indoles via Tandem Intramolecular Hydroamidation/Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Jianxiu Liu、Yongda Zhang、Guisheng Li、Frank Roschangar、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake、Bruce Z. Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000288

  日期：2010.10.4

  A robust one-pot process has been developed for the synthesis of a variety of polycyclic indole skeletons via a consecutive sequence of hydroamidation and palladium-catalyzed annulation, from inexpensive 2-chloroanilines bearing tethered acetylenes.

  已经开发了一种鲁棒的一锅法，用于通过连续的加氢酰胺化和钯催化的环合反应，从廉价的带有支链乙炔的2-氯苯胺合成多环吲哚骨架。
• Studien zur Synthese der Mitomycine, 3. Funktionalisierungen von Mitosen-Derivaten
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp

  DOI：10.1002/jlac.198519850713

  日期：1985.7.12

  Es werden Versuche zur Finführung einer (Carbamoyloxy)methyl-Gruppe in Position 9 der Benzopyrrolizinone 1 beschrieben. Anschließend wird über eine stereoselektive Funktionalisierung der 9a-Position und über Möglichkeiten der Einführung der Chinongruppe berichtet.

  描述了试图在苯并吡咯烷酮1的9位引入（氨基甲酰氧基）甲基的尝试。随后，报道了9a-位的立体选择性官能化和引入醌基的可能性。