5,6-Dihydro-6-phenyl-2(1H)-pyridinone | 142422-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-6-phenyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one；2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 142422-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JMCPLOLRWKWQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-6-phenyl-2(1H)-pyridinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)propenamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-Dihydro-6-phenyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435

文献信息

• Compounds, Compositions, and Methods for Cancer Therapy
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20140024639A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds including various oligomers of piperlongumine and/or piperlongumine analogues as well as certain piperlongumine analogues that exhibit improved toxicity to cancer cells are disclosed. Also provided are compositions that comprise the compounds, methods of making compositions comprising the compounds, methods of making the compounds, and the use of compounds in methods for treating cancer.

  本文披露了包括各种辣椒酸丁酯的寡聚体和/或辣椒酸丁酯类似物以及表现出对癌细胞有改进毒性的某些辣椒酸丁酯类似物的化合物。还提供了包括这些化合物的组合物、制备包括这些化合物的组合物的方法、制备这些化合物的方法，以及在治疗癌症方法中使用这些化合物的用途。
• Stereocontrolled syntheses of substituted unsaturated .delta.-lactams from 3-alkenamides
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Timothy Walsgrove

  DOI：10.1021/jo00045a001

  日期：1992.9

  Delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester.
• Stereoselective syntheses of substituted 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones in polyphosphate media
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Asad Fallah、Timothy Walsgrove、Drake S. Eggleston、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jo00081a006

  日期：1994.1

  delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester. The scope of the condensation of 3-alkenamides with aryl aldehydes in several phosphate media is examined, and a rationale is proposed regarding gamma-lactam versus delta-lactam formation.
• One-Pot Reductive Allylation of Amides by Using a Combination of Titanium Hydride and an Allylzinc Reagent: Application to a Total Synthesis of (–)-Castoramine
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Suguru Itabashi、Masashi Shimomura、Manabu Sato、Hiroki Azuma、Kentaro Okano、Juri Sakata

  DOI：10.1055/s-0037-1610435

  日期：2018.8

  reductive allylation protocol has been developed for the synthesis of secondary amines by using titanium ­hydride and an allylzinc reagent. This protocol is applicable to a broad range of substrates, including acyclic amides, benzamides, α,β-unsaturated amides, and lactams. The stereochemical outcome obtained from the reaction with crotylzinc reagent suggested that the allylation reaction proceeds through

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。
• Rapid, two-pot procedure for the synthesis of dihydropyridinones; total synthesis of aza-goniothalamin
  作者：Thomas J Cogswell、Craig S Donald、Rodolfo Marquez

  DOI：10.3762/bjoc.16.15

  日期：——

  A fast, protecting-group-free synthesis of dihydropyridinones has been developed. Starting from commercially available aldehydes, a novel one-pot amidoallylation gave access to diene compounds in good yields. Ring-closing metathesis conditions were then employed to produce the target dihydropyridinones efficiently and in high yields.

  已经开发了快速，无保护基的二氢吡啶并酮的合成。从可商购获得的醛开始，新型的一锅式酰胺基化可以高收率获得二烯化合物。然后采用闭环复分解条件有效且高产率地生产目标二氢吡啶并酮。