N2,5'-O-diacetyl-3'-deoxy-3'β-bromoguanosine | 855904-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2,5'-O-diacetyl-3'-deoxy-3'β-bromoguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-bromo-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 855904-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₅O₆
• 分子量: 430.215
• InChiKey: JPQGBOOZLCJBPG-DHWQRIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,5'-O-diacetyl-3'-deoxy-3'β-bromoguanosine 在 全氟丁基磺酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N2,5'-O-diacetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A process for the production of purine nucleoside compounds

  摘要：

  本发明提供了一种方法，其中将3'-去氧-3'-卤代嘌呤核苷化合物在碱存在下与全氟烷基磺酰氟进行处理，以得到2',3'-双脱氢-2',3'-双去氧嘌呤核苷化合物。所得化合物可以经过催化氢解作用，得到2',3'-双去氧嘌呤核苷化合物。

  公开号：

  EP1550665A1
• 作为产物：
  描述：

  N2,2',5'-O-triacetyl-3'-deoxy-3'β-bromoguanosine 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到N2,5'-O-diacetyl-3'-deoxy-3'β-bromoguanosine
  参考文献：
  名称：

  3'-α-FLUORO-2',3'-DIDEOXYGUANOSINE的合成研究

  摘要：

  建立了从鸟苷 2 合成 3'-α-氟代-2',3'-双脱氧鸟苷 1 的方法，总收率 27%，分 6 个步骤。通过 NMR 研究确定了氟化的副产物 6a，它的存在有力地支持了我们的假设，即氟化本身是通过溴阳离子进行的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060053