4-溴-1-[[(4-甲基苯)磺酰基]吡唑 | 116228-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-1-[[(4-甲基苯)磺酰基]吡唑
• 英文名称: 4-bromo-1H-pyrazol-1-yl(4-methylphenyl)sulfone
• 英文别名: 4-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole；4-bromo-1-tosyl-1H-pyrazole；4-bromo-1-tosyl-pyrazole；4-Brom-1-tosylpyrazol；4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole
• CAS: 116228-41-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 301.164
• InChiKey: XRKOINRPMVFMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  440.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温，惰性气氛环境下

制备方法与用途

此产品适用于实验室研发及化工、医药合成过程中的各种需求。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-[[(4-甲基苯)磺酰基]吡唑 在 吡啶 、 锰 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基苯磺酰基吡唑
  参考文献：
  名称：

  非酰胺溶剂中镍催化的交叉亲电子试剂与有机还原剂的偶联

  摘要：

  迄今为止，芳基卤化物与烷基卤化物的亲电子交叉偶联主要是在酰胺溶剂中使用化学计量的金属还原剂进行的。该报告表明，使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）作为有机还原剂可以使用非酰胺溶剂（如乙腈或环氧丙烷）将苄基氯和烷基碘与芳基卤化物偶合。此外，这些条件适用于几个易被锰还原的贫电子杂环。最后，我们证明TDAE的添加可以用作控制反应，以“保持”反应而不降低收率或催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602668
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以63%的产率得到4-溴-1-[[(4-甲基苯)磺酰基]吡唑
  参考文献：
  名称：

  吡唑并直接合成[5,1-一个]异吲哚经由分子内钯催化的CH键活化

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接合成吡唑并[5，1- a ]异吲哚的方法，该方法利用钯催化的1-（2-卤代苄基）吡唑的分子内CH键活化作用。发现在这些反应中必须使用氯化锂（LiCl），以抑制当C-3未取代时在吡唑并[5,1- a ]异吲哚的C-3位置的进一步CH键活化。该方案可用于通过顺序的分子内和分子间CH键活化合成具有六元中心环系统的吡唑并[5,1- a ]异喹啉和完全取代的吡唑并[5,1- a ]异吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000260

文献信息

• Design, synthesis and X-ray crystallographic study of NAmPRTase inhibitors as anti-cancer agents
  作者：Hyun You、Hyung-Seop Youn、Isak Im、Man-Ho Bae、Sang-Kook Lee、Hyojin Ko、Soo Hyun Eom、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.034

  日期：2011.4

  against the proliferation of cancer cells and human NAmPRTase. Among them, compound 7 showed similar anti-cancer and enzyme inhibitory activities to compound 1. Further investigation of compound 7 with X-ray analysis revealed a co-crystal structure in complex with human NAmPRTase, suggesting that Asp219 in the active site of the enzyme could contribute to an additional interaction with the pyrrole nitrogen

  NAmPRTase（PBEF / Visfatin）在NAD +生物合成的挽救途径中起着关键作用。NAmPRTase一直是通过降低血浆NAD +水平诱导肿瘤细胞凋亡的抗癌剂的有吸引力的靶标。在本报告中，合成了一系列已知的NAmPRTase抑制剂FK866（1）的结构类似物，并测试了其对癌细胞和人NAmPRTase增殖的抑制活性。其中，化合物7显示出与化合物1类似的抗癌和酶抑制活性。化合物7的进一步研究X射线分析显示与人NAmPRTase复合的共晶体结构，这表明该酶活性位点中的Asp219可能有助于与化合物7的吡咯氮进行额外的相互作用。
• HISTAMINE H3 INVERSE AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20100204214A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物对于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病和代谢性疾病，具有用处。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物配方及其使用方法。
• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• Synthesis of sulfonamides from azoles and sodium sulfinates at ambient temperature
  作者：Lili Fu、Xiaodong Bao、Shanshan Li、Lingtian Wang、Zhiguo Liu、Wanzhi Chen、Qinqin Xia、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.038

  日期：2017.4

  reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both azoles and sodium sulfinate substrates. Pyrazoles are also suitable for this method, various 4-halopyrazoles derivatives were obtained by using N-halosuccinimide (NXS) as the halogen source.

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。
• [EN] HISTAMINE H3 INVERSE AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTES INVERSES ET ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H3 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010144571A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Provided herein are spiro-cyclic compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including, e.g., neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as, e.g., histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical compositions containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了螺环化合物、合成方法以及使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括神经系统疾病和代谢性疾病等。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，例如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。