1-甲基苯磺酰基吡唑 | 6126-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基苯磺酰基吡唑
• 中文别名: 1-甲苯磺酰吡唑
• 英文名称: 1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrazole；N-4-tolylsulfonylimidazole；1-tosyl-1H-pyrazole；1-tosylpyrazole；1-(p-toluenesulfonyl)-pyrazole；1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole；1-Tosylpyrozole；1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole
• CAS: 6126-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02942340
• 分子量: 222.268
• InChiKey: XDFZXGSBGXAPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基苯磺酰基吡唑 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3⁽⁵⁾-toluensulfonylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Jeon, Dong Ju; Yu, Dong Wook; Kim, Hyoung Rae, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 155 - 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-[[(4-甲基苯)磺酰基]吡唑 在 吡啶 、 锰 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基苯磺酰基吡唑
  参考文献：
  名称：

  非酰胺溶剂中镍催化的交叉亲电子试剂与有机还原剂的偶联

  摘要：

  迄今为止，芳基卤化物与烷基卤化物的亲电子交叉偶联主要是在酰胺溶剂中使用化学计量的金属还原剂进行的。该报告表明，使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）作为有机还原剂可以使用非酰胺溶剂（如乙腈或环氧丙烷）将苄基氯和烷基碘与芳基卤化物偶合。此外，这些条件适用于几个易被锰还原的贫电子杂环。最后，我们证明TDAE的添加可以用作控制反应，以“保持”反应而不降低收率或催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602668

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004004732A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Z, m, R1, n, R3,Z2 and R14 have any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive or anti-proliferative agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  这项发明涉及式（I）的喹唑啉衍生物，其中Z、m、R1、n、R3、Z2和R14中的每一个具有在描述中先前定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗侵袭或抗增殖剂的药物时在固体肿瘤疾病的控制和/或治疗中的用途。
• Iodine-catalyzed expeditious synthesis of sulfonamides from sulfonyl hydrazides and amines
  作者：Sirilata Yotphan、Ladawan Sumunnee、Danupat Beukeaw、Chonchanok Buathongjan、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1039/c5ob02075a

  日期：——

  A new synthesis of sulfonamides has been developed via an iodine-catalyzed sulfonylation of amines with arylsulfonyl hydrazides. This metal-free strategy employs readily accessible and easy to handle starting materials, catalysts and oxidants, and can be easily conducted under mild conditions, providing a convenient access to a wide range of sulfonamides in moderate to excellent yields within a short

  通过碘与芳基磺酰肼的胺催化磺酰化反应，开发了一种新的磺酰胺合成方法。这种无金属的策略采用易于获得且易于处理的起始原料，催化剂和氧化剂，并且可以在温和条件下轻松进行，从而在短时间内即可以中等到极好的收率方便地获得各种磺酰胺。
• Synthesis and structure–activity relationship of a novel series of heterocyclic sulfonamide γ-secretase inhibitors
  作者：Jun Pu、Anthony F. Kreft、Suzan H. Aschmies、Kevin P. Atchison、Joshua Berkowitz、Thomas J. Caggiano、Micheal Chlenov、George Diamantidis、Boyd L. Harrison、Yun Hu、Donna Huryn、J. Steven Jacobsen、Mei Jin、Kerri Lipinski、Peimin Lu、Robert L. Martone、Koi Morris、June Sonnenberg-Reines、Dave R. Riddell、Joan Sabalski、Shaiu-Ching Sun、Erik Wagner、Yiqun Wang、Zheng Xu、Hua Zhou、Lynn Resnick

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.052

  日期：2009.7

  the production of β-amyloid, a component of the plaques that are found in brains of patients with Alzheimer’s disease. A novel series of heterocyclic sulfonamide γ-secretase inhibitors that reduce β-amyloid levels in cells is reported. Several examples of compounds within this series demonstrate a higher propensity to inhibit the processing of amyloid precursor protein compared to Notch, an alternative

  业已证明，γ-分泌酶抑制剂可减少β-淀粉样蛋白的产生，β-淀粉样蛋白是在阿尔茨海默氏病患者的大脑中发现的斑块的一种成分。据报道，一系列新的杂环磺酰胺γ-分泌酶抑制剂可降低细胞中的β-淀粉样蛋白水平。与Notch（一种替代的γ-分泌酶底物）相比，该系列化合物的几个实例显示出更高的抑制淀粉样蛋白前体蛋白加工的倾向。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Amination of Sodium Sulfinates: A Convenient Approach to the Synthesis of Sulfonamides under Mild Conditions
  作者：Chonchanok Buathongjan、Danupat Beukeaw、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201403531

  日期：2015.3

  The iodine-catalyzed oxidative amination of sodium sulfinates in the presence of sodium percarbonate as the oxidant has been developed. The reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both amine and sodium sulfinate substrates. Aliphatic amines, heteroaromatic amines and hydrochloride salts of amines can be employed as the amine sources in this transformation

  在作为氧化剂的过碳酸钠存在下，碘催化亚磺酸钠的氧化胺化已被开发出来。该反应显示出良好的底物范围，并在胺和亚磺酸钠底物上耐受广泛的官能度。脂族胺、杂芳族胺和胺的盐酸盐可用作该转化中的胺源。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。这种不含过渡金属的方案为在温和条件下以中等至良好的收率制备一系列磺胺类药物提供了一种替代且方便的方法。
• Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizinium salts and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05554620A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them, wherein the substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts have the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X and p are as defined in the specification.

  替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法，其中替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X 和 p 如规范中所定义。