(-)-17-(cyclopropylmethyl)-3,14β-dimethoxy-4,5-α-epoxy-5β-methylmorphinan-6-one | 159022-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-17-(cyclopropylmethyl)-3,14β-dimethoxy-4,5-α-epoxy-5β-methylmorphinan-6-one
• CAS: 159022-20-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: ICUKIPNHEAIOJP-LMDOGRNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-17-(cyclopropylmethyl)-3,14β-dimethoxy-4,5-α-epoxy-5β-methylmorphinan-6-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.25h， 以62%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第10部分。5-甲基纳曲酮和5-甲基纳洛酮的14- O-甲基衍生物†

  摘要：

  在几个步骤中，5，14- ø -dimethylnaltrexone（3）和5，14- ø -dimethylnaloxone（4制备从5开始），14- Ô -dimethyloxycodone（5）。化合物3在体外表现出阿片样物质激动作用（豚鼠回肠和小鼠输精管制剂），而在体内表现出拮抗作用（在小鼠中进行AcOH-扭体试验），而化合物4在体外和体内表现出激动剂作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770614
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (-)-17-(cyclopropylmethyl)-3,14β-dimethoxy-4,5-α-epoxy-5β-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第10部分。5-甲基纳曲酮和5-甲基纳洛酮的14- O-甲基衍生物†

  摘要：

  在几个步骤中，5，14- ø -dimethylnaltrexone（3）和5，14- ø -dimethylnaloxone（4制备从5开始），14- Ô -dimethyloxycodone（5）。化合物3在体外表现出阿片样物质激动作用（豚鼠回肠和小鼠输精管制剂），而在体内表现出拮抗作用（在小鼠中进行AcOH-扭体试验），而化合物4在体外和体内表现出激动剂作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770614