5-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]oxolan-2-one | 121224-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 121224-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QLOSQIXMTKGMHH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 [(E)-3,3-二甲基-1-丁烯基]氯化汞 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的汞。35.通过分子内π-烯丙基钯置换由乙烯基汞和链烯酸合成乙烯基内酯

  摘要：

  乙烯基汞氯化物，Li 2 PdCl 4和3-丁烯酸或4-戊烯酸的反应，然后与K 2 CO 3回流，得到相应的γ-烯基-γ-丁丁-或δ-烯基-δ-的高产率。戊内酯通过分子内π-烯丙基钯置换工艺制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96674-7

文献信息

• Synthesis of vinylic lactones via palladium-catalyzed coupling of vinylic halides or triflates and unsaturated carboxylic acids
  作者：Richard C. Larock、David J. Leuck、L.Wayne Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82356-4

  日期：1988.1

  Vinylic halides or triflates react with 3-butenoic or 4-pentenoic acids in the presence of 5% Pd(OAc)2 or Pd(dba)2, -Bu4NCl, -PrNEt2 and either acetonitrile or ,-dimethylformamide at 80–100°C to afford the corresponding γ-alkenyl-γ-butyro- or δ-alkenyl-δ-valerolactones respectively by an intramolecular π-allylpalladium displacement process.

  乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与反应3-丁或在5％的Pd（OAC）存在下4-戊烯酸2或Pd（DBA）2，-Bu 4的NCI，-PrNEt 2和乙腈或，二甲基甲酰胺在80〜在100℃下通过分子内π-烯丙基钯置换工艺分别得到相应的γ-烯基-γ-丁酰基-或δ-烯基-δ-戊内酯。
• LAROCK, RICHARD C.;LEUCK, DAVID J.;HARRISON, L. WAYNE, TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 42, 4977-4980
  作者：LAROCK, RICHARD C.、LEUCK, DAVID J.、HARRISON, L. WAYNE

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, RICHARD C.;LEUCK, DAVID J.;HARRISON, L. WAYNE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6399-6402
  作者：LAROCK, RICHARD C.、LEUCK, DAVID J.、HARRISON, L. WAYNE

  DOI：——

  日期：——