3-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,2-dimethyl-hept-6-enoic acid methyl ester | 1268477-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,2-dimethyl-hept-6-enoic acid methyl ester
• CAS: 1268477-56-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅S
• 分子量: 292.397
• InChiKey: PWFTVWNOYGNTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,2-dimethyl-hept-6-enoic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 9,9-dimethyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.0(4,8)]undecane-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  级联环化，偶极环加成桥三环胺相关的虎皮楠生物碱

  摘要：

  醛与伯胺的串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后分子内偶极环加成所得的硝酮或甲亚胺叶立德，合成了桥连的三环胺。使用羟胺反应最成功，当双极性亲和剂是不饱和酯时，N-O键的还原和内酰胺的环化提供了yuzurimine，daphnilactone B和bukittinggine型Daphniphyllum生物碱的核心环系统。

  DOI：

  10.1021/ol102961x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,2-dimethyl-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联环化，偶极环加成桥三环胺相关的虎皮楠生物碱

  摘要：

  醛与伯胺的串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后分子内偶极环加成所得的硝酮或甲亚胺叶立德，合成了桥连的三环胺。使用羟胺反应最成功，当双极性亲和剂是不饱和酯时，N-O键的还原和内酰胺的环化提供了yuzurimine，daphnilactone B和bukittinggine型Daphniphyllum生物碱的核心环系统。

  DOI：

  10.1021/ol102961x