1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-pentadeoxy-5,9-(N-benzylimino)-β-L-ido-7-eno-nona-1,4-furanose | 760974-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-pentadeoxy-5,9-(N-benzylimino)-β-L-ido-7-eno-nona-1,4-furanose
• 英文别名: (S)-1-benzyl-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 760974-21-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: CRPBHUAMXXMGDF-HNRDJRCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-pentadeoxy-5,9-(N-benzylimino)-β-L-ido-7-eno-nona-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解有效合成三羟基喹诺利西啶生物碱

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829538
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide 在 Grubbs catalyst first generation copper diacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8,9-pentadeoxy-5,9-(N-benzylimino)-β-L-ido-7-eno-nona-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解有效合成三羟基喹诺利西啶生物碱

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829538

文献信息

• A short and common stereoselective approach to 5/6, 6/6, 6/7 bicyclic aza sugars
  作者：B. Chandrasekhar、B. Venkateswara Rao、K. Veera Mohana Rao、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.038

  日期：2009.6

  An efficient and highly stereoselective approach to bicyclic aza sugars is described using Grignard reaction on an N-benzyl imine derived from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-alpha-D-xylo-pentodialdofuranose, ring closing metathesis, and reductive cyclization as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.