methyl (2R,2'R,4'R,5'R)-2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 1319727-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,2'R,4'R,5'R)-2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• 英文别名: methyl 2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• CAS: 1319727-03-1
• 化学式: C₂₇H₂₄ClNO₃
• 分子量: 445.945
• InChiKey: DDIZJGXCMZBSMH-ZOJNDGCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium dihydrogenphosphate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (R)-N-((S)-((1R,4S)-4,5-dimethyl-3,6-diphenyl-1-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 、 methyl (2R,2'R,4'R,5'R)-2'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-4'-phenyl-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper/GanPhos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azo­methine Ylides: An Efficient Access to Chiral Pyrrolidine Spirocycles

  摘要：

  标题：摘要 一种高效的铜/GanPhos催化的1,3-偶极环加成反应已报告。这种可行的转化提供了一系列具有一个螺环四元和三个三级立体异构中心的光学活性螺[二氢萘-2,3'-吡咯啉]，产率高，ee值也高。该方案具有高对映选择性和对映选择性，广泛的底物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706599

文献信息

• Catalytic Asymmetric Construction of Spirocycles Containing Pyrrolidine Motifs and Spiro Quaternary Stereogenic Centers via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 2-Alkylidene-Cycloketones
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Lin He、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100104

  日期：2011.7

  The first catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with various sterically hindered α,α,β‐trisubstituted 2‐alkylidene‐cycloketones has been developed successfully with silver acetate/TF‐BiphamPhos complex for the construction of spiro heterocyclic compounds containing pyrrolidine motifs and a spiro quaternary stereogenic carbon center. The highly efficient catalytic system exhibited

  已成功开发了乙酸银/ TF-BiphamPhos配合物成功开发出具有各种空间受阻α，α，β-三取代的2-亚烷基-环酮的偶氮甲亚胺的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成反应，用于构建含吡咯烷的螺杂环化合物图案和螺旋四元立体立体碳中心。高效催化体系在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性，良好的对映选择性和广泛的底物范围。随后的转化导致方便地制备合成有用的螺[吡咯烷-四氢吡喃酮]和螺[吡咯烷-异色喃-1-酮]，而不会损失非对映异构体和对映体过量。