8-[4-[[6-[4-(5,11-Diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenoxy]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]oxy]phenyl]-5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1230026-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[4-[[6-[4-(5,11-Diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenoxy]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]oxy]phenyl]-5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1230026-58-0
• 化学式: C₄₈H₅₂B₂F₄N₈O₂
• 分子量: 870.609
• InChiKey: UFGSQHOJSXGRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 二氯均四嗪 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到8-[4-[[6-[4-(5,11-Diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenoxy]-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]oxy]phenyl]-5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-四嗪多发色团衍生物

  摘要：

  已经合成了基于 BODIPY 和四嗪荧光团通过苯基间隔连接的新染料，并表征了它们的吸收、发射和电化学特性。BODIPY 可以可逆地氧化为稳定的阳离子自由基，而四嗪可以还原为稳定的阴离子自由基。电化学和吸收研究表明两种荧光团的行为都是独立的。双发色化合物显示出预期的 BODIPY 核心非常微弱的发射，主要通过能量转移被苯氧基四嗪淬灭。DFT 计算和光谱电化学实验表明，当四嗪部分被电化学还原时，光致电子转移和能量转移仍然可能发生，这会阻止 BODIPY 单元的荧光开启。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900874

文献信息

• BODIPY-Tetrazine Multichromophoric Derivatives
  作者：Cécile Dumas-Verdes、Fabien Miomandre、Eve Lépicier、Olivier Galangau、Thanh Truc Vu、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/ejoc.200900874

  日期：2010.5

  New dyes based on BODIPY and tetrazine fluorophores connected through a phenyl spacer have been synthesized and their absorption, emission and electrochemical properties characterized. BODIPY can be reversibly oxidized into a stable cation radical whereas tetrazine can be reduced to a stable anion radical. The electrochemical and absorption studies demonstrate that both fluorophores behave independently

  已经合成了基于 BODIPY 和四嗪荧光团通过苯基间隔连接的新染料，并表征了它们的吸收、发射和电化学特性。BODIPY 可以可逆地氧化为稳定的阳离子自由基，而四嗪可以还原为稳定的阴离子自由基。电化学和吸收研究表明两种荧光团的行为都是独立的。双发色化合物显示出预期的 BODIPY 核心非常微弱的发射，主要通过能量转移被苯氧基四嗪淬灭。DFT 计算和光谱电化学实验表明，当四嗪部分被电化学还原时，光致电子转移和能量转移仍然可能发生，这会阻止 BODIPY 单元的荧光开启。