6-amino-2,5-dihydro-2-(β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 85426-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-2,5-dihydro-2-(β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-Amino-2,5-dihydro-2-(b-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；6-amino-2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 85426-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: UQOZONYDWLYVEP-MWKIOEHESA-N

物化性质

• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-4-methoxy-2-(β-D-ribofuranosyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以67.5%的产率得到6-amino-2,5-dihydro-2-(β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-Deaza嘌呤核苷衍生物的研究。

  摘要：

  在不同条件下，6-氨基-4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶及其碘代-和溴代类似物与被保护的呋喃核糖和2'-脱氧核糖呋喃糖的糖基化反应导致N⁸-和N⁸的合成-糖基化嘌呤核苷。具有6-甲氧基，7-碘和2-溴基团的五个关键的中间核苷被进一步衍生为23个最终的8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷衍生物。基于UV和NMR光谱确定N +和N +-糖基化产物的结构。代表性化合物的2D NMR谱图的HMBC分析和X射线晶体学研究清楚地证实了核糖环与嘌呤环的N +或N +位置的连接。评估了这些新化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24050983