1-(1-adamantyl)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1264047-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1264047-63-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₂
• 分子量: 332.446
• InChiKey: KIOJCDSQEWZGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-{[(1R)-3-({[1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamoyl)-1-carbamoylpropyl]carbamoyl}ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Immunological Evaluation of Mannosylated Desmuramyl Dipeptides Modified by Lipophilic Triazole Substituents

  摘要：

  氨甲酰基二肽（N-乙酰氨甲酰基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺，MDP）是能够通过激活 NOD2 受体引发免疫反应的最小肽聚糖片段。对 MDP 进行结构改造可以获得具有更好免疫刺激特性的类似物。这项工作的目的是制备含有亲脂性三唑取代基的甘露糖基化去氨基肽（ManDMP），以研究它们在体内的免疫调节活性。以卵清蛋白为抗原，在小鼠模型中评估了所制备化合物的佐剂活性，并与 MDP 和参考佐剂 ManDMPTAd 进行了比较。结果证实，D-异谷氨酰的α位是连接亲脂取代基（尤其是金刚烷基乙基三唑）的最佳位置。化合物 6c 的佐剂活性最强，与 MDP 相当，优于参照物 ManDMPTAd。

  DOI：

  10.3390/ijms23158628
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(1-adamantyl)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Immunological Evaluation of Mannosylated Desmuramyl Dipeptides Modified by Lipophilic Triazole Substituents

  摘要：

  氨甲酰基二肽（N-乙酰氨甲酰基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺，MDP）是能够通过激活 NOD2 受体引发免疫反应的最小肽聚糖片段。对 MDP 进行结构改造可以获得具有更好免疫刺激特性的类似物。这项工作的目的是制备含有亲脂性三唑取代基的甘露糖基化去氨基肽（ManDMP），以研究它们在体内的免疫调节活性。以卵清蛋白为抗原，在小鼠模型中评估了所制备化合物的佐剂活性，并与 MDP 和参考佐剂 ManDMPTAd 进行了比较。结果证实，D-异谷氨酰的α位是连接亲脂取代基（尤其是金刚烷基乙基三唑）的最佳位置。化合物 6c 的佐剂活性最强，与 MDP 相当，优于参照物 ManDMPTAd。

  DOI：

  10.3390/ijms23158628

文献信息

• Non-Magnetic and Magnetic Supported Copper(I) Chelating Adsorbents as Efficient Heterogeneous Catalysts and Copper Scavengers for Click Chemistry
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Mariano Ortega-Muñoz、Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.201000530

  日期：2010.12.17

  cycloaddition (CuAAC) click chemistry where their complexation abilities enable them to act either as heterogeneous click catalysts when used in their complexed form or as copper(I) scavengers when used in their uncomplexed form. In the first instance, they proved to be robust and efficient heterogeneous catalysts to promote click reactions using extremely low doses and showing negligible copper leaching, particularly

  使用二氧化硅和二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子作为合适的载体，并使用氮杂-迈克尔型乙烯基砜作为载体，可以轻松地在非磁性和磁性变量中制备带有多种具有强铜（I）亲和力的，带有多种多齿氮化配体的新型负载型螯合吸附剂。结扎工具。这些吸附剂是通用材料，可用于铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）的点击化学中，其络合能力使它们以复合形式使用时可充当非均相点击催化剂，而在用于铜时可充当铜（I）清除剂。他们不复杂的形式。首先，它们被证明是强大且有效的非均相催化剂，可使用极低的剂量促进点击反应，并显示出可忽略的铜浸出，特别是在基于二氧化硅的非磁性吸附剂的情况下，允许使用简单的操作方案，以通过过滤或磁性倾析法快速，轻松地将其除去，并显示出良好的可回收性。非磁性螯合吸附剂具有非复杂的形式，是非常有效的铜清除剂，能够清除任何痕量的金属污染，可与任何非均相负载型铜（I）催化剂一起使用，也可作为独立的铜清除系统使用在任