{(2S,3S)-3-[(R)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pent-4-enyl]oxiran-2-yl}methanol | 874674-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(R)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pent-4-enyl]oxiran-2-yl}methanol
• CAS: 874674-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₄
• 分子量: 282.188
• InChiKey: SROJMBXLTRHCCK-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(R)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pent-4-enyl]oxiran-2-yl}methanol 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 barium dihydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-(3S,5R,10R)-N-methoxy-N-methyl-3,5-bis(tert-butyldimethylmethylsilanyloxy)-11-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxiranyl]-5,6,10-trimethyl-8-methyleneundec-6-enoic amide
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 5-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 {(2S,3S)-3-[(R)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pent-4-enyl]oxiran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l